Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
reagente de Tollens
reagente de Tollens
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos da reação do reagente de Tollens com (i) fenilacetaldeído e (ii) acetofenona. O conteúdo é oxidação de grupos carbonila: o reagente de Tollens, cuja espécie ativa é
, oxida aldeídos a carboxilatos e não oxida cetonas simples.
Passo 2
No caso do fenilacetaldeído
, o grupo aldeído é oxidado a carboxilato, precipitando prata metálica. A equação global pode ser escrita como:
Em meio ácido ou após acidificação obtém-se o ácido carboxílico:
Ou seja, forma-se o ácido fenilacético e aparece o espelho de prata.
Passo 3
No caso da acetofenona
, não há grupo aldeído livre, e cetonas simples não são oxidadas pelo reagente de Tollens. Logo, não ocorre reação e nem formação de espelho de prata.
Resposta
(i) Ácido fenilacético
espelho de prata.
(ii) Sem reação (cetona inerte ao reagente de Tollens).
(ii) Sem reação (cetona inerte ao reagente de Tollens).