Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
reagente de Tollens

Passo 1

O enunciado pede para prever os produtos da reação do reagente de Tollens com (i) fenilacetaldeído e (ii) acetofenona. O conteúdo é oxidação de grupos carbonila: o reagente de Tollens, cuja espécie ativa é [Ag(NH_3)_2]^+, oxida aldeídos a carboxilatos e não oxida cetonas simples.

Passo 2

No caso do fenilacetaldeído \bigl(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CHO}\bigr), o grupo aldeído é oxidado a carboxilato, precipitando prata metálica. A equação global pode ser escrita como:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{CHO} +2\,[Ag(NH_3)_2]^+ +3\,OH^- \;\longrightarrow\; \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{COO}^- +2\,Ag\downarrow +4\,NH_3 +2\,H_2O
Em meio ácido ou após acidificação obtém-se o ácido carboxílico:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{COO}^- + H^+ \;\longrightarrow\; \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{COOH}
Ou seja, forma-se o ácido fenilacético e aparece o espelho de prata.

Passo 3

No caso da acetofenona \bigl(\text{C}_6\text{H}_5COCH_3\bigr), não há grupo aldeído livre, e cetonas simples não são oxidadas pelo reagente de Tollens. Logo, não ocorre reação e nem formação de espelho de prata.

Resposta

(i) Ácido fenilacético \bigl(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{COOH}\bigr) + espelho de prata.
(ii) Sem reação (cetona inerte ao reagente de Tollens).

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