Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes: \mathrm{NH}_{2} \mathrm{OH}, catalisador HCl
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos da reação de um aldeído aromático e de uma cetona aromática com hidroxilamina \mathrm{NH_2OH}, em meio ácido (cat. \mathrm{HCl}). O conteúdo envolve a formação de oximas a partir de carbonilas por adição–eliminação de \mathrm{NH_2OH}.
Passo 2
O mecanismo geral consiste em protonar o oxigênio da carbonila, favorecer o ataque nucleofílico de \mathrm{NH_2OH} ao carbono carbonílico, formar um intermediário hemiaminal e, finalmente, eliminar água, gerando a função imina-oxima (\ce{C=NOH}).
Passo 3
Aplicando ao fenilacetaldeído (\mathrm{PhCH_2CHO}, onde \mathrm{Ph}=\mathrm{C_6H_5}):