Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
\mathrm{NH}_{2} \mathrm{OH}, catalisador HCl

Passo 1

O enunciado pede para prever os produtos da reação de um aldeído aromático e de uma cetona aromática com hidroxilamina \mathrm{NH_2OH}, em meio ácido (cat. \mathrm{HCl}). O conteúdo envolve a formação de oximas a partir de carbonilas por adição–eliminação de \mathrm{NH_2OH}.

Passo 2

O mecanismo geral consiste em protonar o oxigênio da carbonila, favorecer o ataque nucleofílico de \mathrm{NH_2OH} ao carbono carbonílico, formar um intermediário hemiaminal e, finalmente, eliminar água, gerando a função imina-oxima ( \ce{C=NOH}).

Passo 3

Aplicando ao fenilacetaldeído ( \mathrm{PhCH_2CHO}, onde \mathrm{Ph}=\mathrm{C_6H_5}):
\mathrm{PhCH_2CHO} + \mathrm{NH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{HCl}} \mathrm{PhCH_2CH=NOH} + \mathrm{H_2O}
O produto é a oxima do aldeído, chamada de 2-feniletanaloxima (fenilacetaldeído oxima).

Passo 4

Aplicando à acetofenona ( \mathrm{PhCOCH_3}):
\mathrm{PhCOCH_3} + \mathrm{NH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{HCl}} \mathrm{PhC(=NOH)CH_3} + \mathrm{H_2O}
O produto é a oxima da cetona, chamada de acetofenona oxima.

Resposta

(i) Fenilacetaldeído oxima: \mathrm{PhCH_2CH=NOH}
(ii) Acetofenona oxima: \mathrm{PhC(=NOH)CH_3}

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