Preveja o(s) produto(s) principal(is) da mononitração das seguintes substâncias. Qual(is) reage(m) mais rapidamente e qual(is) reage mais lentamente do o benzeno?
(b) benzonitrila

Passo 1

O enunciado pede a mononitração da benzonitrila: devemos prever qual(is) o(s) produto(s) principal(is) e comparar a velocidade de reação com a do benzeno. O conteúdo é repulsão eletrônica e orientação em substituição eletrofílica aromática, além de efeito deativador/deativador de grupos.

Passo 2

A benzonitrila contém o grupo -CN ligado ao anel aromático. Esse grupo exerce forte efeito indutivo atrator de elétrons ( -I) e fraco efeito ressonante doador, de modo geral deativa o anel para eletrófilos e direciona a substituição para a posição meta. Em termos de estabilidade do carbocátion intermediário de Wheland, as posições orto e para ficam particularmente desestabilizadas pelo caráter atrator de elétrons do nitrilo, tornando a substituição meta a mais favorável.

Passo 3

Portanto, na mononitração predomina a formação da 3-nitrobenzonitrila (meta-nitrobenzonitrila). As outras posições (orto e para) são formadas em quantidades desprezíveis, pois o estado de transição para esses produtos é muito mais instável.

Passo 4

Como o grupo -CN deativa fortemente o anel, a velocidade de nitração da benzonitrila é muito menor do que a do benzeno (que não tem efeito deativador). Logo, dentre benzeno e benzonitrila, esta última reage mais lentamente.

Resposta

O produto principal é a 3-nitrobenzonitrila (meta-nitração) e a benzonitrila reage mais lentamente que o benzeno.

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