Preveja o(s) produto(s) das seguintes reações:
CH3 CH2 CH2 CH2 Br+(CH3)2 CuLi xrightarrow Éter É ?

Passo 1

O enunciado nos dá o brometo primário CH3CH2CH2CH2Br e o organocuprato de lítio dimetil (CH3)2CuLi em éter. O conteúdo aqui é a reação de acoplamento cruzado de Gilman, onde uma das unidades metil do cuprato substitui o halogênio no brometo.

Passo 2

Na prática, o organocuprato atua de forma menos básica e mais nucleofílica que um organolítio puro, atacando o carbono ligado ao bromo por um mecanismo análogo a SN2 ou via adição oxidativa/redução retornando ao estado de oxidação inicial. Só uma das metilas do cuprato participa na substituição, liberando LiBr e um complexo de cobre residual.

Passo 3

Aplicando esse conceito, uma metila do cuprato se liga ao carbono primário do brometo, expulsando Br^-. O novo produto forma a cadeia de cinco carbonos sem halogênio, ou seja, o alcano normal de cinco carbonos.

Passo 4

Escrevendo a fórmula do produto principal, temos o alcano linear de cinco carbonos:
CH3;!-;!CH2;!-;!CH2;!-;!CH2;!-;!CH3

Resposta

CH3CH2CH2CH2CH3 (n-pentano)

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