O enunciado nos dá o brometo primário CH3CH2CH2CH2Br e o organocuprato de lítio dimetil (CH3)2CuLi em éter. O conteúdo aqui é a reação de acoplamento cruzado de Gilman, onde uma das unidades metil do cuprato substitui o halogênio no brometo.
Passo 2
Na prática, o organocuprato atua de forma menos básica e mais nucleofílica que um organolítio puro, atacando o carbono ligado ao bromo por um mecanismo análogo a SN2 ou via adição oxidativa/redução retornando ao estado de oxidação inicial. Só uma das metilas do cuprato participa na substituição, liberando LiBr e um complexo de cobre residual.
Passo 3
Aplicando esse conceito, uma metila do cuprato se liga ao carbono primário do brometo, expulsando Br^-. O novo produto forma a cadeia de cinco carbonos sem halogênio, ou seja, o alcano normal de cinco carbonos.
Passo 4
Escrevendo a fórmula do produto principal, temos o alcano linear de cinco carbonos: