Preveja o(s) produto(s) das seguintes reações:
CH3 CH2 CH2 CH2 Br xrightarrow[ Pentano ]Li A ? xrightarrowCul B ?

Passo 1

O enunciado mostra uma haleto de alquila (1-bromobutano) que reage com lítio metálico em pentano para dar um composto A, e em seguida A reage com iodeto de cobre(I) para produzir um composto B. O conteúdo é a síntese de reagentes organometálicos via troca halogênio-metal e sua conversão em organocuprato de Gilman.

Passo 2

Quando um haleto de alquila RBr é tratado com lítio metálico em solvente apolar, ocorre troca halogênio-metal segundo a equação
RBr + 2,Lilongrightarrow RLi + LiBr
Aqui R = CH3CH2CH2CH2. Logo
A = CH3CH2CH2CH2Li
(n-butil-lítio).

Passo 3

O organolítio RLi reage com iodeto de cobre(I) para formar o organocuprato de Gilman, pela reação
2,RLi + CuIlongrightarrow R2CuLi + LiI
Substituindo R=CH3CH2CH2CH2, obtemos
B = (CH3CH2CH2CH2)2CuLi
(lítio di-n-butilcuprato).

Resposta

A = CH3CH2CH2CH2Li
B = (CH3CH2CH2CH2)2CuLi

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