Por que você acha que não seria possível preparar um reagente de Grignard a partir de um álcool de bromo como o 4-bromo-1-pentanol? Dê um outro exemplo de molécula improvável de formar um reagente de Grignard.
Passo 1
O enunciado pergunta por que não conseguimos preparar um reagente de Grignard a partir do 4-bromo-1-pentanol e pede outro exemplo de molécula igualmente imprópria. O conteúdo envolvido é a formação de reagentes de Grignard e a compatibilidade de grupos funcionais com o procedimento.
Passo 2
Para formar um reagente de Grignard RMgBr a partir de um haleto RBr, é preciso atender a duas condições principais:
não haver nenhum próton ácido (–OH, –NH, –COOH etc.) que possa reagir com o nucleófilo/base forte gerado.
Passo 3
No caso do 4-bromo-1-pentanol, cuja estrutura é
HO-CH2-CH2-CH2-CH(Br)-CH3,
ao tentar formar RMgBr o próprio grupo –OH da molécula vai protonar o reagente recém-formado. Isso gera um alcóxido e consome o RMgBr, de modo que nunca se acumula o reagente de Grignard livre.
Passo 4
Esquematicamente ocorre uma acidificação intramolecular/intermolecular:
ou seja, o Grignard é imediatamente destruído pelo próprio grupo –OH.
Passo 5
Outro exemplo de molécula que não forma reagente de Grignard é o 2-bromoetanol,
Br-CH2-CH2-OH,
pois apresenta o mesmo problema de ter um grupo –OH que neutraliza o reagente de Grignard assim que ele se forma.
Resposta
Não é possível preparar o reagente de Grignard a partir do 4-bromo-1-pentanol porque o grupo –OH da própria molécula protona e destrói o RMgBr formado. Um exemplo análogo é o 2-bromoetanol (BrCH2CH2OH), que também não gera reagente de Grignard devido ao seu –OH interno.