Usando quaisquer reagentes necessários, mostre como os seguintes compostos podem ser preparados usando óxido de etileno como um dos reagentes:
O
CH3 CH2 CH2 CH2 Br

Passo 1

O enunciado pede duas sínteses que usem o óxido de etileno como um dos reagentes:
  • o próprio epóxido (oxirano)
  • o brometo de n-butila CH3CH2CH2CH2Br
    O conceito central é a abertura nucleofílica de um epóxido e, no segundo caso, a posterior conversão de álcool em brometo (reação SN2).

Passo 2

Síntese do epóxido (oxirano)
Para obter etileno óxido a partir de eteno, usa-se uma epoxidação com perácido, por exemplo o ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA):
Ou, de modo equivalente, qualquer perácido gera o anel oxirano.

Passo 3

Preparação de -bromobutano via epóxido
. Formação do reagente de Grignard etil-magnesium brometo:
. Abertura do epóxido pelo etil-Grignard:
. Hidrólise ácida (work-up) para dar o álcool:
. Conversão do álcool em brometo por , usando tribrometo de fósforo:

Resposta

O oxirano (óxido de etileno) obtém-se por epoxidação do eteno com perácido (por ex. mCPBA).
Para chegar a CH3CH2CH2CH2Br, faz-se:
1) CH3CH2Br + Mgxrightarrowrm THFCH3CH2MgBr 2) abertura de anel do óxido de etileno com CH3CH2MgBr e hidrólise to CH3CH2CH2CH2OH 3) tratamento de CH3CH2CH2CH2OH com PBr3 to CH3CH2CH2CH2Br.

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