PROBLEMA 5.21 Que tipo de isômeros são os seguintes pares?
( (S) )-5-cloro-2-hexeno e clorociclohexano
( (S) )-5-cloro-2-hexeno e clorociclohexano
Passo 1
O enunciado pede que identifiquemos “que tipo de isômeros” são os dois compostos: (S)-5-cloro-2-hexeno e clorociclohexano.
Informações dadas/implícitas no enunciado:
Informações dadas/implícitas no enunciado:
- Temos dois compostos com fórmula aparente comum a derivados de hexano com um cloro: um é um alceno aberto com um cloro na posição 5 e indicação de configuração (S) em um centro quiral; o outro é um cicloalcano monosubstituído por cloro (clorociclohexano).
- Não foi dada posição do cloro no ciclo, então interpretamos como clorociclohexano simples (isto é, um cloro substituindo um H em um anel de seis carbonos).
- A pergunta é classificatória: que tipo de isomeria existe entre esses dois — se são isômeros constitucionais (estruturais), estereoisômeros (enantiômeros/diastereômeros), ou outro tipo.
Passo 2
Vamos escrever mentalmente as estruturas para comparar:
- (S)-5-cloro-2-hexeno: cadeia linear de seis carbonos com uma dupla ligação entre C2 e C3 e um cloro ligado ao C5; além disso C5 é um centro quiral (por isso o (S)). A cadeia é: C1–C2= C3–C4–C5(Cl)–C6.
- Clorociclohexano: anel de seis carbonos (ciclohexano) com um átomo de cloro ligado a um dos carbonos do anel (monossubstituído).
Observação importante: estou pegando a posição do cloro e a existência do centro quiral de (S)-5-cloro-2-hexeno diretamente do enunciado. No clorociclohexano o enunciado não especifica número de posição, mas para um mono-clorado o anel é simétrico.
Passo 3
Verificamos a fórmula molecular para ver se são isômeros (mesma fórmula) e qual tipo:
- Fórmula geral: hexeno (cadeia de 6 C com uma dupla) tem fórmula C6H12; substituindo um H por Cl dá C6H11Cl.
- Ciclohexano (C6H12) com um H trocado por Cl também dá C6H11Cl.
Portanto ambos têm a mesma fórmula molecular C6H11Cl — são isômeros (mesma fórmula, estruturas diferentes).
Passo 4
Relembrando tipos principais de isomeria (de forma bem direta):
- Isomeria constitucional (estrutural): compostos com mesma fórmula molecular, mas conectividades diferentes (cadeia diferente, posição de ligação diferente, anel versus cadeia etc.). Subtipos: cadeia, posição, função, anel-cadeia (ring–chain), etc.
- Estereoisomeria: mesma conectividade, mas diferente arranjo espacial (ex.: enantiômeros, diastereômeros, isomeria cis/trans).
Para classificar corretamente, precisamos ver se as conexões entre átomos são as mesmas ou não.
Passo 5
Comparando as conectividades:
- No (S)-5-cloro-2-hexeno temos uma cadeia aberta com uma dupla ligação (insaturação entre C2–C3).
- No clorociclohexano temos um anel saturado (sem dupla ligação) fechado.
As conexões entre carbonos são diferentes: um é cadeia com dupla ligação, o outro é um anel saturado. Assim, não é apenas uma diferença espacial — a ligação entre carbonos muda (cadeia vs anel), logo são isômeros constitucionais.
Passo 6
Qual subtipo de isomeria constitucional?
- Como um é uma cadeia aberta e o outro é a versão fechada em anel, este é o clássico caso de isomeria anel–cadeia (ring–chain isomerism), que é um subtipo de isomeria constitucional.
Portanto, são isômeros constitucionais do tipo anel–cadeia.
Passo 7
Esclarecimento sobre a indicação (S) e se poderiam ser estereoisômeros:
- O (S) em (S)-5-cloro-2-hexeno indica que esse composto tem um centro quiral (C5) e a configuração absoluta é S. Isso faz com que esse composto seja quiral.
- Clorociclohexano monosubstituído, por simetria, não gera um centro quiral no carbono substituído (o caminho ao redor do anel torna os dois “lados” equivalentes), portanto o clorociclohexano simples é normalmente achiral (não existe o par R/S correspondente para o mesmo arranjo). Além disso, mesmo que um composto seja quiral e outro não, isso não os torna estereoisômeros — estereoisômeros exigem mesma conectividade.
Logo, a presença de (S) em um dos compostos não muda a classificação: continua sendo isomeria constitucional (anel–cadeia), não estereoisomeria.
Resposta
Isômeros constitucionais (especificamente isômeros anel–cadeia).