Quais os produtos formados a partir das seguintes reações? Dê o mecanismo.
?
Passo 1
O enunciado traz duas reações de adição em alcinos. A primeira é a adição de duas mols de
em 1‐pentino
, e a segunda é a adição de uma mol de HBr em etinilciclopentano (
ciclopentano–C
CH). O conteúdo aplicado é o de reações eletrofílicas de adição em ligaduras
.
Passo 2
Na adição de
ao alcino ocorre primeiro formação de um composto di‐haloenólico trans, via mecanismo em duas etapas idênticas:
- Ataque do par
do triplo ao , formando um íon cíclico tipo halônio. - Abertura anti desse intermediário pelo
, gerando o trans‐1,2‐dicloropenteno.
Em seguida, esse alceno trans sofre nova adição de
pelo mesmo mecanismo, mas agora no duplo ligação, para formar o tetracloreto.
Passo 3
Escrevendo as fórmulas:
Primeira adição
Segunda adição
O produto final é o tetracloroderivado
Passo 4
Na adição de HBr a um alcino terminal (etinilciclopentano) o mecanismo geral é:
- Protonação do triplo na posição que gera o carbocátion vinílico mais estabilizado (Markovnikov).
- Ataque do
nesse carbocátion, formando o brometo vinílico.
Como o alcino é terminal, o próton se liga ao carbono externo e o bromo ao carbono que está ligado ao ciclo.
Passo 5
Escrevendo a reação:
ou seja, formamos o bromovinilciclopentano (brometo vinílico, Markovnikov).
Resposta
-
1,1,2,2‐tetracloropentano, . - Brometo vinílico derivado do ciclopentano,
.