Dê o produto majoritário formado quando o pentino é tratado com os seguintes reagentes:
b) \mathrm{H}_{2} /catalisador

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o produto majoritário formado quando o pentino é tratado com os reagentes: b) \mathrm{H}_{2}/catalisador”.
Informações dadas:
  • Reagente: \mathrm{H}_{2} na presença de um catalisador de hidrogenação (tipo \mathrm{Pd}, \mathrm{Pt} ou \mathrm{Ni}).
  • Substrato: “o pentino” — isto é, um alquino com cinco carbonos (pode ser, por exemplo, 1-pentino ou 2-pentino).
    O que é pedido: produto majoritário da reação com \mathrm{H}_{2}/catalisador.

Passo 2

Conceito básico: o que faz \mathrm{H}_{2}/catalisador com um alquino?
  • Catalisadores metálicos heterogêneos comuns ( \mathrm{Pd}, \mathrm{Pt}, \mathrm{Ni}) promovem hidrogenação completa de insaturações C≡C ou C=C, convertendo alquinos primeiro em alcenos e, muito rapidamente, em alcanos.
  • Em palavras simples: \mathrm{H}_{2}/catalisador tende a adicionar hidrogênio até que a ligação múltipla seja totalmente saturada (alcano).
  • Observação útil (para não confundir na prova): se o objetivo fosse parar em alceno cis, o reagente típico seria \mathrm{H}_2/Lindlar (catalisador envenenado); para formar alceno trans usa-se \mathrm{Na}/ \mathrm{NH}_3 (hidrogenação dissolvida). Mas aqui temos apenas “catalisador” (sem indicação de Lindlar), então assume-se hidrogenação completa usual.

Passo 3

Mecanismo qualitativo — passo a passo do que ocorre na superfície do catalisador (explicação didática):
  1. A molécula de \mathrm{H}_2 é dissociada na superfície metálica em dois átomos de hidrogênio adsorvidos. Isso significa que a ligação \mathrm{H}-\mathrm{H} se quebra e cada H fica ligado ao metal.
  2. O alquino se liga à superfície do metal (adsorção), aproximando a ligação \mathrm{C}{\equiv}\mathrm{C} dos átomos de hidrogênio.
  3. O primeiro passo de adição é uma adição sin (os dois hidrogênios entram do mesmo lado) que converte o alquino em um alceno (normalmente o alceno formado é o cis).
  4. Como o alceno ainda está adsorvido e \mathrm{H}_2 continua disponível na superfície, ocorre uma segunda adição de \mathrm{H}_2 (também por via sin), saturando o alceno e formando o alcano.
    Resultado prático: o alquino é transformado em alcano por duas adições sucessivas de \mathrm{H}_2.

Passo 4

Aplicando ao “pentino” (casos comuns):
  • Se o pentino for \, \mathrm{CH_3CH_2CH_2C{\equiv}CH} (1-pentino), a hidrogenação completa adiciona duas moléculas de \mathrm{H}_2 e forma \, \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} (pentano, também chamado de n-pentano).
  • Se o pentino for \, \mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CHCH_3} (2-pentino), a hidrogenação completa também forma \, \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} (pentano).
    Logo, independentemente da posição do triplo na cadeia de cinco carbonos, o produto final da hidrogenação completa com \mathrm{H}_2/catalisador é o mesmo: pentano.

Passo 5

Resumo prático para a prova (o que memorizar/usar rápido):
  • Reagente \mathrm{H}_2/ \mathrm{Pd} (ou \mathrm{Pt}, \mathrm{Ni}) → hidrogenação completa → alquino → alcano.
  • Produto do pentino após \mathrm{H}_2/catalisador: pentano ( \mathrm{C_5H_{12}}).

Resposta

Pentano ( \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{12})

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