Dê o produto majoritário formado quando o pentino é tratado com os seguintes reagentes:
a) \mathrm{Br}_{2} em excesso.

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário formado quando “o pentino” é tratado com \mathrm{Br_2} em excesso. As informações relevantes são:
  • Substrato: “pentino” (um alquino com cinco carbonos).
  • Reagente: \mathrm{Br_2} em excesso.
  • Pergunta: qual é o produto majoritário formado sob essas condições.
Vou assumir que “pentino” é o alquino linear com cinco carbonos (o mais comum em exercícios), ou seja, o alcino terminal \mathrm{HC\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3} (pentino-1 ou 1‑pentino). Se o problema usasse o alquino interno (pentino-2), o raciocínio é análogo e o produto final é o tetrabrometo correspondente, com numeração diferente.

Passo 2

Conceito básico (aula rápida): como halogenação de alcinos funciona.
  • Um alcino \mathrm{R-C\equiv C-R'} reage com \mathrm{Br_2} por adição à ligação tripla.
  • A primeira equivalente de \mathrm{Br_2} adiciona anti, convertendo a tripla ligação em uma dupla e formando um dibromoalqueno (um trans‑1,2‑dibromoalqueno).
  • Se houver \mathrm{Br_2} em excesso, a segunda adição de \mathrm{Br_2} ao alceno formado ocorre também por adição (novamente anti), convertendo a dupla em simples e adicionando mais dois bromo, resultando em um tetrabrometo saturado.
  • Em resumo: adição de duas equivalentes de \mathrm{Br_2} a um alcino leva ao produto geral \mathrm{R-CBr_2-CBr_2-R'}.
Explicação didática curta do porquê: cada etapa (tripla → dupla, depois dupla → simples) é uma adição eletrofílica onde o bromo gera um intermediário bridged (ou iônico) e a segunda brometo ataca do lado oposto (anti). Com excesso de \mathrm{Br_2} a reação não para no dibromoalqueno; continua até formar o tetrabrometo.

Passo 3

Aplicando ao caso concreto ( \mathrm{1\text{-}pentino}):
  • O substrato é \mathrm{HC\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Primeira adição de \mathrm{Br_2} (1 équivalente) dá o trans‑1,2‑dibromopenteno: \mathrm{BrCH= CBr-CH_2-CH_2-CH_3} (onde a configuração ao redor da dupla é trans, resultado de adição anti).
  • Com \mathrm{Br_2} em excesso, ocorre a segunda adição de \mathrm{Br_2} ao doble vínculo do dibromoalqueno, levando à saturação total dos carbonos que eram da ligação tripla.

Passo 4

Estrutura do produto final:
  • Após as duas adições, os dois carbonos que formavam a ligação tripla ficam cada um ligados a dois átomos de bromo.
  • Para \mathrm{1\text{-}pentino} o produto final tem a fórmula condensada \mathrm{CHBr_2-CBr_2-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Em nomeação IUPAC, isso corresponde a \mathrm{1,1,2,2\text{-}tetrabromopentano}.

Passo 5

Por que esse é o produto majoritário?
  • Com \mathrm{Br_2} em excesso, a via cinética preferida é a adição completa (duas adições) até o alcano tetra-substituído, porque cada etapa de adição é rápida frente à possibilidade de reações secundárias.
  • Não há rearranjo que mude a distribuição dos bromo entre os dois carbonos da antiga tripla; ambos acabam com dois bromo por átomo de carbono.
  • Logo, o tetrabrometo saturado é o produto majoritário.

Resposta

\mathrm{CHBr_2\!-\!CBr_2\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
\mathrm{1,1,2,2\text{-}tetrabromopentano}

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