Dê o produto majoritário formado quando o pentino é tratado com os seguintes reagentes:
a)
em excesso.
a)
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário formado quando “o pentino” é tratado com
em excesso. As informações relevantes são:
- Substrato: “pentino” (um alquino com cinco carbonos).
- Reagente:
em excesso. - Pergunta: qual é o produto majoritário formado sob essas condições.
Vou assumir que “pentino” é o alquino linear com cinco carbonos (o mais comum em exercícios), ou seja, o alcino terminal
(pentino-1 ou 1‑pentino). Se o problema usasse o alquino interno (pentino-2), o raciocínio é análogo e o produto final é o tetrabrometo correspondente, com numeração diferente.
Passo 2
Conceito básico (aula rápida): como halogenação de alcinos funciona.
- Um alcino
reage com por adição à ligação tripla. - A primeira equivalente de
adiciona anti, convertendo a tripla ligação em uma dupla e formando um dibromoalqueno (um trans‑1,2‑dibromoalqueno). - Se houver
em excesso, a segunda adição de ao alceno formado ocorre também por adição (novamente anti), convertendo a dupla em simples e adicionando mais dois bromo, resultando em um tetrabrometo saturado. - Em resumo: adição de duas equivalentes de
a um alcino leva ao produto geral .
Explicação didática curta do porquê: cada etapa (tripla → dupla, depois dupla → simples) é uma adição eletrofílica onde o bromo gera um intermediário bridged (ou iônico) e a segunda brometo ataca do lado oposto (anti). Com excesso de
a reação não para no dibromoalqueno; continua até formar o tetrabrometo.
Passo 3
Aplicando ao caso concreto (
):
- O substrato é
. - Primeira adição de
(1 équivalente) dá o trans‑1,2‑dibromopenteno: (onde a configuração ao redor da dupla é trans, resultado de adição anti). - Com
em excesso, ocorre a segunda adição de ao doble vínculo do dibromoalqueno, levando à saturação total dos carbonos que eram da ligação tripla.
Passo 4
Estrutura do produto final:
- Após as duas adições, os dois carbonos que formavam a ligação tripla ficam cada um ligados a dois átomos de bromo.
- Para
o produto final tem a fórmula condensada . - Em nomeação IUPAC, isso corresponde a
.
Passo 5
Por que esse é o produto majoritário?
- Com
em excesso, a via cinética preferida é a adição completa (duas adições) até o alcano tetra-substituído, porque cada etapa de adição é rápida frente à possibilidade de reações secundárias. - Não há rearranjo que mude a distribuição dos bromo entre os dois carbonos da antiga tripla; ambos acabam com dois bromo por átomo de carbono.
- Logo, o tetrabrometo saturado é o produto majoritário.