Dé o produto de reação de benzeno en excesso com cada um dos seguintes reagentes:
diclorometano
diclorometano
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de benzeno em excesso com diclorometano
na presença de
. O tipo de reação é uma alquilação de Friedel–Crafts, onde o AlC
atua como ácido de Lewis para gerar o eletrófilo a partir de
.
Passo 2
Primeiro, o
coordena um dos cloretos do diclorometano, formando um complexo que libera um carbocátion:
Esse cátion é o eletrófilo que vai iniciar a sequência de atacques no anel benzênico.
Esse cátion
Passo 3
O anel do benzeno, rico em elétrons, faz um ataque eletrofílico ao cátion
, gerando inicialmente o intermediário benzila:
Em seguida, perde um próton para regenerar a aromatia e liberar
, formando cloreto de benzila
.
Passo 4
O cloreto de benzila pode ser novamente ativado pelo
, gerando um carbocátion benzílico
. Como há benzeno em excesso, esse cátion benzílico sofre um segundo ataque eletrofílico por outra molécula de benzeno:
Finalmente, perde-se um próton para regenerar o anel, formando o produto final.
Resposta
O produto principal é o difenilmetano, cuja fórmula é