Dé o produto de reação de benzeno en excesso com cada um dos seguintes reagentes:
diclorometano (+\mathrm{AlCl}_{3})

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação de benzeno em excesso com diclorometano \mathrm{CH_2Cl_2} na presença de \mathrm{AlCl_3}. O tipo de reação é uma alquilação de Friedel–Crafts, onde o AlC l_{3} atua como ácido de Lewis para gerar o eletrófilo a partir de \mathrm{CH_2Cl_2}.

Passo 2

Primeiro, o \mathrm{AlCl_3} coordena um dos cloretos do diclorometano, formando um complexo que libera um carbocátion: \mathrm{CH_2Cl_2 + AlCl_3 \;\longrightarrow\; [CH_2Cl]^+ + AlCl_4^-}
Esse cátion [CH_2Cl]^+ é o eletrófilo que vai iniciar a sequência de atacques no anel benzênico.

Passo 3

O anel do benzeno, rico em elétrons, faz um ataque eletrofílico ao cátion [CH_2Cl]^+, gerando inicialmente o intermediário benzila:
\text{C}_6\text{H}_6 + [CH_2Cl]^+ \;\longrightarrow\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!CH_2Cl \;(^+\text{\sigma-complexo})
Em seguida, perde um próton para regenerar a aromatia e liberar \mathrm{H^+}, formando cloreto de benzila \text{benzil cloreto}.

Passo 4

O cloreto de benzila pode ser novamente ativado pelo \mathrm{AlCl_3}, gerando um carbocátion benzílico \text{C}_6\text{H}_5\!-\!CH_2^+. Como há benzeno em excesso, esse cátion benzílico sofre um segundo ataque eletrofílico por outra molécula de benzeno:
\text{C}_6\text{H}_5\!-\!CH_2^+ + \text{C}_6\text{H}_6 \;\longrightarrow\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!CH_2\!-\!\text{C}_6\text{H}_5 \;(^+\text{\sigma-complexo})
Finalmente, perde-se um próton para regenerar o anel, formando o produto final.

Resposta

O produto principal é o difenilmetano, cuja fórmula é
\text{C}_6\text{H}_5\!-\!CH_2\!-\!\text{C}_6\text{H}_5.

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