Qual produto você esperaria para a reação do 1-fenil-2-buteno com o NBS? Explique.

1-Fenil-2-buteno

Passo 1

Beleza, vamos lá. A questão pergunta: “O que acontece quando a gente trata o 1-fenil-2-buteno (SMILES: CC=CCc1ccccc1) com NBS?”. Isso cai na matéria de reação radicalar de bromação alílica usando N-bromossuccinimida (NBS). Pra resolver, a gente vai precisar lembrar do mecanismo radicalar com NBS e entender qual hidrogênio alílico é mais fácil de abstrair (radical mais estável).

Passo 2

Relembrando o mecanismo básico com NBS:
  1. Iniciação: forma-se um radical Br· (às vezes com luz ou peróxido).
  2. Propagação (passo mais importante): o radical Br· abstrai um H alílico do alceno, formando um radical alílico.
  3. O radical alílico reage com NBS para pegar um Br, regenerando o radical Br·.
Nosso alceno é:
CH3!-!CH=CH-CH2-Ph
Aqui temos dois tipos de hidrogênios alílicos:
a) Os da metila ( -adjacente ao duplo) → formaria um radical primário alílico.
b) Os do grupo (alílico + benzýlico) → formaria um radical benzýlico/alílico, que é muito mais estabilizado por ressonância com o anel.

Passo 3

Como o radical benzýlico/alílico (situável no carbono junto ao Fenil) é bem mais estável, o Br· vai preferencialmente retirar o H desse CH3!-!CH=CH-!dotC!H-Ph -Ph. Aí a gente forma o radical:
Em seguida, esse radical se combina com um átomo de bromo vindo do NBS, gerando o produto final com Br ligado exatamente naquele carbono.

Resposta

O produto maioritário é a bromação alílica/benzýlica no carbono boxed CH3!-!CH=CH-!undersetBrC!H-C6H5 -Ph, ou seja:
Em palavras, “1-bromo-1-fenil-but-1-eno” (numeração que dá o menor número à dupla).

Exercícios relacionados