Qual produto você esperaria da reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 do 1-bromobutano com os seguintes reagentes?
\mathrm{NH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: “Qual produto você esperaria da reação \mathrm{S_N2} do 1-bromobutano com \mathrm{NH_3}?”
Informações fornecidas (retiradas do enunciado):
  • Substrato: \mathrm{1\text{-}bromobutano}, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}.
  • Reagente nucleófilo: \mathrm{NH_3} (amônia).
  • Mecanismo indicado: \mathrm{S_N2}.

Passo 2

O que isso nos diz e por que \mathrm{S_N2} é razoável aqui.
  • Em \mathrm{S_N2} o nucleófilo ataca o átomo de carbono ligado ao grupo saída e desloca o grupo saída em um único passo concertado (sem intermediário carbocátion).
  • Substratos primários (como \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}) favorecem \mathrm{S_N2} porque o carbono atacado não está muito congestionado — há espaço para o ataque por trás.
  • O grupo saída \mathrm{Br^-} é bom (relativamente estável), portanto facilita substituição.
    Resumo prático: com um brometo primário e \mathrm{NH_3} esperamos nucleofilia de \mathrm{NH_3} atacando por trás e causando substituição por \mathrm{NH_2} (em forma protonada inicialmente).

Passo 3

Mecanismo passo a passo (conceitual, sem desenhar setas):
  1. A amônia ( \mathrm{NH_3}) aproxima-se do carbono ligado ao bromo e realiza um ataque nucleofílico por trás (característico de \mathrm{S_N2}), formando uma estrutura transicional em que o carbono está parcialmente ligado simultaneamente a \mathrm{NH_3} e a \mathrm{Br}.
  2. O vínculo \mathrm{C{-}Br} quebra-se enquanto o vínculo \mathrm{C{-}N} se forma — é um único estágio concertado.
  3. O produto imediato contém o nitrogênio protonado (porque \mathrm{NH_3} entra como nucleófilo neutro e forma uma amônia ligada ao carbono com carga positiva): o sal de amônio primário.
    Escrevendo a transformação principal (produto imediato como sal de amônio):
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} + \mathrm{NH_3} \longrightarrow \mathrm{[CH_3CH_2CH_2CH_2NH_3^+]Br^-}

Passo 4

Obter a amina livre (o que normalmente se reporta como “produto”):
  • O sal de amônio \mathrm{[RNH_3^+]Br^-} pode ser desprotonado por uma base (por exemplo por excesso de \mathrm{NH_3} atuando como base, ou por tratamento alcalino no trabalho-up) para dar a amina primária neutra:
\mathrm{[CH_3CH_2CH_2CH_2NH_3^+]Br^-} + \text{base} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2} + \text{base}\cdot\mathrm{H^+} + \mathrm{Br^-}
  • A amina neutra obtida é a butan-1-amina (também chamada n-butilamina), cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2}.

Passo 5

Observação importante sobre múltiplos produtos (problema clássico com \mathrm{NH_3} + \mathrm{RBr}): alquilação múltipla.
  • A amina primária formada \mathrm{RNH_2} ainda é nucleófila e pode atacar outro equivalente de \mathrm{RBr} por \mathrm{S_N2}, produzindo amina secundária \mathrm{R_2NH}. Essa secundária pode reagir novamente formando terciária \mathrm{R_3N} e, finalmente, o sal de ammonio quaternário \mathrm{R_4N^+Br^-}.
  • Portanto, além da butan-1-amina, são possíveis subprodutos: \mathrm{R_2NH}, \mathrm{R_3N} e \mathrm{R_4N^+Br^-} (onde \mathrm{R}=\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2-}).
  • Em síntese prática, para favorecer o produto primário usa-se grande excesso de \mathrm{NH_3} (aumentando a probabilidade do \mathrm{RBr} reagir com \mathrm{NH_3} em vez de com a amina formada) e condições frias ou solventes apropriados.

Passo 6

Stereoespecificidade e observações finais de mecanismo:
  • \mathrm{S_N2} causa inversão de configuração no centro carbonado atacado (Walden inversion). No caso do 1-bromobutano o carbono é primário e achiral, então não há questão prática de inversão mesurável.
  • Solventes polares apróticos (por exemplo DMSO, acetronitrila) aumentam a velocidade de \mathrm{S_N2} porque solvatam menos o nucleófilo; em contraste, solventes proticos solvatam e diminuem a taxa. Na prática com \mathrm{NH_3} muitas vezes usa-se amônia líquida ou solução de \mathrm{NH_3} em etanol/etanol amoniacal.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2} (butan-1-amina, produto desejado após desprotonação)
\mathrm{[CH_3CH_2CH_2CH_2NH_3^+]Br^-} (produto imediato: sal de amônio primário)
Possíveis subprodutos por alquilação adicional: \mathrm{R_2NH,\\ R_3N,\\ R_4N^+Br^-} (onde \mathrm{R}=\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2-}).

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