Quais produtos aromáticos você espera obter na reação de oxidação das seguintes substâncias com o KMnO4?
1-metil-4-tercbutililbenzeno.
1-metil-4-tercbutililbenzeno.
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente descobrir quais produtos aromáticos saem quando oxidamos com KMnO₄ o 1-metil-4-terc-butilbenzeno.
Conteúdo: oxidação de benzeno substituído (oxidação em benzoílios).
O que precisamos: saber que o KMnO₄ oxida cadeias alquílicas ligadas ao anel aromático até ácido carboxílico desde que o carbono ligado ao anel tenha pelo menos um hidrogênio (H) na posição benzílica.
Conteúdo: oxidação de benzeno substituído (oxidação em benzoílios).
O que precisamos: saber que o KMnO₄ oxida cadeias alquílicas ligadas ao anel aromático até ácido carboxílico desde que o carbono ligado ao anel tenha pelo menos um hidrogênio (H) na posição benzílica.
Passo 2
Olha a estrutura:
– No carbono 1 do anel temos um metil (–CH₃). Esse carbono tem 3 H’s, então é oxidável.
– No carbono 4 temos um terc-butil (–C(CH₃)₃). O carbono ligado ao anel é terciário e não tem nenhum H. Sem H benzílico, o KMnO₄ não “pega” esse grupo.
– No carbono 1 do anel temos um metil (–CH₃). Esse carbono tem 3 H’s, então é oxidável.
– No carbono 4 temos um terc-butil (–C(CH₃)₃). O carbono ligado ao anel é terciário e não tem nenhum H. Sem H benzílico, o KMnO₄ não “pega” esse grupo.
Passo 3
Como o KMnO₄ precisa de pelo menos um H no carbono ligado ao anel para fazer a oxidação até ácido carboxílico, somente o grupo metil vai virar ácido.
Reação simplificada:
Passo 4
Isso significa que o produto final mantém o terc-butil no p-posição e transforma o metil em ácido carboxílico.
O nome sistemático é ácido 4-terc-butilbenzoico.
O nome sistemático é ácido 4-terc-butilbenzoico.
Resposta
O produto aromático principal é o ácido 4-terc-butilbenzoico, isto é, o anel com –COOH na posição 1 e –C(CH₃)₃ na posição 4.