Preveja os produtos obtidos das reações:
monoacilação do 1-metil-3-clorobenzeno.

Passo 1

Beleza, temos um 1-metil-3-clorobenzeno (um tolueno com um Cl no carbono 3) passando por uma monoacilação (Friedel–Crafts). O conteúdo é Reação de Substituição Eletrofílica Aromática, e vamos precisar saber:
  1. como gerar o eletrófilo acil ( RCO^+) a partir de um cloreto de ácido + AlCl₃;
  2. quais direções orto/para cada substituinte (–CH₃ e –Cl);
  3. montar os possíveis isômeros monoacilados.

Passo 2

Primeiro o reagente acilante forma o cátion acila:
RCOCl + AlCl3 ;longrightarrow; RCO^+ + AlCl4^-
Esse RCO^+ é o eletrófilo que vai atacar o anel aromático.

Passo 3

Agora, as direções:
–CH₃ é ativador e direciona orto/para (posições 2, 4 e 6 do anel).
–Cl é desativador fraco, mas também orto/para (posições 2, 4 e 6 se contarmos em relação ao seu carbono 3).
Quando você combina os dois: os únicos carbonos “comuns” que recebem substituição são os carbonos 2, 4 e 6 do anel original.

Passo 4

Vamos numerar o anel assim:
1=CH₃, 2, 3=Cl, 4, 5, 6.
Os lugares possíveis para entrar o grupo RCO são:
– C2 (orto a CH₃ e orto a Cl)
– C4 (para a CH₃ e orto a Cl)
– C6 (orto a CH₃ e para a Cl)

Passo 5

Como em Friedel–Crafts normalmente o produto para (C4) é o major, mas CH₃ e Cl dirigem igualmente, você terá uma mistura dos três isômeros monoacilados:

Resposta

Produtos obtidos (genericamente, onde RCO é o grupo acila introduzido):
  1. 2-(RCO)-1-metil-3-clorobenzeno
  2. 4-(RCO)-1-metil-3-clorobenzeno
  3. 6-(RCO)-1-metil-3-clorobenzeno

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