Preveja os produtos obtidos das reações:
monoacilação do 1-metil-3-clorobenzeno.
monoacilação do 1-metil-3-clorobenzeno.
Passo 1
Beleza, temos um 1-metil-3-clorobenzeno (um tolueno com um Cl no carbono 3) passando por uma monoacilação (Friedel–Crafts). O conteúdo é Reação de Substituição Eletrofílica Aromática, e vamos precisar saber:
- como gerar o eletrófilo acil (
) a partir de um cloreto de ácido + AlCl₃; - quais direções orto/para cada substituinte (–CH₃ e –Cl);
- montar os possíveis isômeros monoacilados.
Passo 2
Primeiro o reagente acilante forma o cátion acila:
Esse
é o eletrófilo que vai atacar o anel aromático.
Passo 3
Agora, as direções:
–CH₃ é ativador e direciona orto/para (posições 2, 4 e 6 do anel).
–Cl é desativador fraco, mas também orto/para (posições 2, 4 e 6 se contarmos em relação ao seu carbono 3).
–CH₃ é ativador e direciona orto/para (posições 2, 4 e 6 do anel).
–Cl é desativador fraco, mas também orto/para (posições 2, 4 e 6 se contarmos em relação ao seu carbono 3).
Quando você combina os dois: os únicos carbonos “comuns” que recebem substituição são os carbonos 2, 4 e 6 do anel original.
Passo 4
Vamos numerar o anel assim:
1=CH₃, 2, 3=Cl, 4, 5, 6.
1=CH₃, 2, 3=Cl, 4, 5, 6.
Os lugares possíveis para entrar o grupo
são:
– C2 (orto a CH₃ e orto a Cl)
– C4 (para a CH₃ e orto a Cl)
– C6 (orto a CH₃ e para a Cl)
– C2 (orto a CH₃ e orto a Cl)
– C4 (para a CH₃ e orto a Cl)
– C6 (orto a CH₃ e para a Cl)
Passo 5
Como em Friedel–Crafts normalmente o produto para (C4) é o major, mas CH₃ e Cl dirigem igualmente, você terá uma mistura dos três isômeros monoacilados:
Resposta
Produtos obtidos (genericamente, onde
é o grupo acila introduzido):
- 2-(RCO)-1-metil-3-clorobenzeno
- 4-(RCO)-1-metil-3-clorobenzeno
- 6-(RCO)-1-metil-3-clorobenzeno