Quais produtos aromáticos você espera obter na reação de oxidação das seguintes substâncias com o KMnO4?
1-nitro-3-sec-butilbenzeno;
1-nitro-3-sec-butilbenzeno;
Passo 1
Beleza, vamos recapitular o que a questão pede. Temos uma molécula de 1-nitro-3-sec-butilbenzeno que vai reagir com KMnO₄, agente clássico de oxidação. O conteúdo é “oxidação de cadeias alifáticas em posição benzílica” e o que precisamos saber é: quando há hidrogênio no carbono ligado ao anel (C benzílico), o KMnO₄ oxida tudo até COOH (ácido carboxílico).
Passo 2
Primeiro, identifica os substituintes do anel:
- No carbono 1: grupo nitro (–NO₂).
- No carbono 3: cadeia sec-butil (–CH(CH₃)–CH₂–CH₃).
Importante: o carbono benzílico (aquele que está preso ao anel) tem hidrogênios.
Passo 3
Teoria rápida: permanganato em meio alcalino ou ácido forte oxida qualquer cadeia alquílica ligada ao anel, contanto que exista pelo menos um H no C que se liga ao anel. O produto final dessa oxidação de “lado de cadeia” é sempre um ácido carboxílico, virando um grupo –COOH preso ao anel no mesmo lugar da cadeia original. O resto da cadeia some como CO₂ e água.
Passo 4
Aplicando à sec-butil:
- A ligação benzílica leva à formação de –COOH no lugar do sec-butil.
- O grupo nitro não é afetado pelo KMnO₄ nessas condições.
Logo, o anel fica com –NO₂ na posição 1 e –COOH na posição 3.
Resposta
O produto aromático esperado é o ácido 3-nitrobenzoico, isto é: