Dê os produtos de cada uma das seguintes reações:
ácido benzóico + cloreto de etila
ácido benzóico + cloreto de etila
Passo 1
Beleza, o enunciado pede: “ácido benzóico + cloreto de etila (+ AlCl₃) → ?”. Isso é uma reação de Friedel–Crafts de alquilação (EAS – substituição eletrofílica aromática). Para resolver, vamos lembrar da teoria de Friedel–Crafts (como formar o eletrofilo com AlCl₃ e como o grupo –COOH no anel influencia a reação).
Passo 2
Primeiro, a gente costuma gerar o carbocátion etílico assim:
- AlCl₃ coordena com o cloreto de etila, formando um complexo que facilita a saída de Cl⁻;
- sai Cl⁻, sobra o carbocátion CH₃–CH₂⁺, que é o eletrofilo.
Mas…
Passo 3
O ácido benzóico tem –COOH ligado ao anel. Esse grupo é:
• Fortemente desativante (retira elétrons do anel, deixando-o menos reativo);
• Direciona substituintes novos (= eletrofílicos) para a posição meta.
• Fortemente desativante (retira elétrons do anel, deixando-o menos reativo);
• Direciona substituintes novos (= eletrofílicos) para a posição meta.
Como ele desativa demais o anel, não dá pra gerar reação de Friedel–Crafts ali: o anel fica “pobre” em elétrons e não ataca o carbocátion. Mesmo que se formasse um pouquinho de eletrofilo, o anel não é nucleófilo suficiente pra reagir.
Resposta
Não ocorre reação de Friedel–Crafts com ácido benzóico e cloreto de etila em presença de AlCl₃. Portanto, NÃO há produto de alquilação.