Dê os produtos de cada uma das seguintes reações:
anilina
anilina
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir o produto da reação de bromação da anilina usando
em presença de
. O conteúdo aqui é “Substituição Eletrofílica Aromática” (SEAr):
- A gente vai gerar o eletrófilo
a partir de e . - Depois, o anel aromático da anilina (que tem o grupo
) vai direcionar esse principalmente para as posições orto e para. - Por fim, como
é superativador, ele acaba levando a três substituições (2,4 e 6).
Passo 2
Gerando o eletrófilo:
Quando misturamos
Quando misturamos
o
atua como um ácido de Lewis, puxa elétrons de uma das ligações Br–Br e forma o cátion bromônio
, que é o verdadeiro eletrófilo que vai atacar o anel.
Passo 3
Entendendo a ativação e a orientação:
- O grupo
possui par de elétrons livre em nitrogênio, e isso “doa” densidade eletrônica para o anel, tornando-o muito reativo a eletrófilos. - Pelo mecanismo de ressonância, esses elétrons livres favorecem intensamente as posições orto (2 e 6) e para (4).
- Quando o primeiro
ataca, forma-se um complexo sigma (o carbocátion intermediário), que é estabilizado pela ressonância com o . Depois de desprotonar, volta-se à aromaticidade com um bromo no anel.
Passo 4
Porque a ativação é tão forte, assim que um bromo entra, o anel continua bem rico em elétrons e aceita rápido o segundo e terceiro
nas outras posições orto/para restantes. No fim das contas, a gente acaba com três bromos no anel, exatamente nos carbonos 2, 4 e 6.
Resposta
O produto principal da reação é a 2,4,6-tribromoanilina, de fórmula estrutural: