Dê os produtos de cada uma das seguintes reações:
anilina (+Br2+FeBr3)

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir o produto da reação de bromação da anilina usando Br2 em presença de FeBr3. O conteúdo aqui é “Substituição Eletrofílica Aromática” (SEAr):
  • A gente vai gerar o eletrófilo Br^+ a partir de Br2 e FeBr3.
  • Depois, o anel aromático da anilina (que tem o grupo NH2) vai direcionar esse Br^+ principalmente para as posições orto e para.
  • Por fim, como NH2 é superativador, ele acaba levando a três substituições (2,4 e 6).

Passo 2

Gerando o eletrófilo:
Quando misturamos
Br2 + FeBr3 ;longrightarrow; Br^+ + FeBr4^-
o FeBr3 atua como um ácido de Lewis, puxa elétrons de uma das ligações Br–Br e forma o cátion bromônio Br^+, que é o verdadeiro eletrófilo que vai atacar o anel.

Passo 3

Entendendo a ativação e a orientação:
  1. O grupo NH2 possui par de elétrons livre em nitrogênio, e isso “doa” densidade eletrônica para o anel, tornando-o muito reativo a eletrófilos.
  2. Pelo mecanismo de ressonância, esses elétrons livres favorecem intensamente as posições orto (2 e 6) e para (4).
  3. Quando o primeiro Br^+ ataca, forma-se um complexo sigma (o carbocátion intermediário), que é estabilizado pela ressonância com o NH2. Depois de desprotonar, volta-se à aromaticidade com um bromo no anel.

Passo 4

Porque a ativação é tão forte, assim que um bromo entra, o anel continua bem rico em elétrons e aceita rápido o segundo e terceiro Br^+ nas outras posições orto/para restantes. No fim das contas, a gente acaba com três bromos no anel, exatamente nos carbonos 2, 4 e 6.

Resposta

O produto principal da reação é a 2,4,6-tribromoanilina, de fórmula estrutural:
boxed2,4,6-tribromoanilina

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