Preveja os produtos da reação do tolueno com o Br2 e FeCl3. Mostre o mecanismo.

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente prever quais produtos dão quando a gente reage tolueno com Br₂ em presença de FeCl₃ e ainda mostrar o mecanismo. Isso é química orgânica – mais especificamente substituição eletrofílica aromática. Vamos precisar entender como o grupo metil no tolueno ativa o anel e gera um eletrófilo a partir do Br₂/FeCl₃.

Passo 2

Primeiro, teoria básica: em substituição eletrofílica aromática, um anel benzênico rico em elétrons é atacado por um eletrófilo (E⁺). No tolueno, o grupo –CH₃ “empurra” elétrons para o anel (efeito indutivo e hiperconjugação), deixando-o mais reativo e preferencialmente atacado nas posições orto e para em relação ao metil. Meta praticamente não rola muito aqui.

Passo 3

Agora, geração do eletrófilo bromônio. O FeCl₃ atua como ácido de Lewis e polariza o Br₂:
Br2 + FeCl3 ;longrightarrow; Br^+ + FeBrCl3^-
Aí o é o nosso eletrófilo.

Passo 4

O anel do tolueno ataca o . Por conta do grupo metil, os carbonos 2 e 6 (orto) e o carbono 4 (para) são mais nucleofílicos. Quando rola o ataque num desses pontos, forma-se um complexo σ (carbocátion intermediário), interrompendo momentaneamente a aromaticidade. Por exemplo, no ataque para:
  1. os elétrons do par π do carbono 4 atacam .
  2. Forma-se um carbocátion no anel:
    • o carbono 4 agora ligado ao Br
    • carga positiva circulando nos carbonos vizinhos (resonância)

Passo 5

Pra reestabelecer a aromaticidade, sai um próton comp<=xo σ &longrightarrow anel aromático + H^+ FeBrCl3^- + H^+ &longrightarrow FeCl3 + HBr do carbono onde entrou o Br. Esse próton é capturado pelo , gerando HBr e regenerando :
σá

Resposta

Os produtos principais são o-bromotolueno e p-bromotolueno, com o p-bromotolueno sendo a maior fração devido a menores impedimentos estéricos.

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