De os produtos e designe o nucleófilo, o reagente e o grupo de saída em cada reação:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{I}+\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{ONa} \longrightarrow \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{3}+\mathrm{NaI}

Passo 1

O enunciado pede, para cada reação, que eu:
  • indique o produto formado;
  • designe qual é o nucleófilo;
  • designe qual é o reagente (a espécie que fornece o nucleófilo);
  • designe o grupo de saída (leaving group).
As informações dadas:
  • Reação A (texto): \mathrm{CH_3I} + \mathrm{CH_3CH_2ONa} \longrightarrow (produto indicado no enunciado).
  • Reação B (imagem): um brometo de butila linear (1-bromobutano) mais \mathrm{NaCN} → produto a determinar.

Passo 2

Pequena aula rápida e prática sobre o que procurar (modo de pensar para a prova).
  • Nucleófilo: é a espécie rica em elétrons que ataca um carbono eletrofílico. Normalmente tem carga negativa ou par de elétrons livres. Exemplos: \mathrm{RO^-},\\ \mathrm{CN^-},\\ \mathrm{OH^-},\\ \mathrm{I^-} (mas \mathrm{I^-} é também bom grupo de saída).
  • Reagente (no sentido pedido): é o composto iônico que contém/fornece o nucleófilo (por exemplo \mathrm{NaCN} fornece \mathrm{CN^-}).
  • Grupo de saída (leaving group, LG): é a parte que se separa levando elétrons; grupos de saída bons são aqueles que formam bases fracas estáveis (por exemplo \mathrm{I^-} e \mathrm{Br^-} são bons LG).
  • Mecanismo predominante: quando o substrato é metílico ou primário \ e o nucleófilo é forte , o mecanismo comum é \mathrm{S_N2}: ataque do nucleófilo com expulsão concertada do LG, resultando em inversão estereoquando aplicável (aqui temos carbono primário ou metílico, então SN2 é esperado).
  • Regra prática: identificar qual átomo de carbono é atacado (aquele ligado ao halogênio) e substituir o halogênio pelo nucleófilo.

Passo 3

  1. Identificar espécies:
    • O composto iônico \mathrm{CH_3CH_2ONa} fornece o íon \mathrm{CH_3CH_2O^-} (etóxido). Então o nucleófilo é \mathrm{CH_3CH_2O^-}.
    • O substrato/eletrofílico é \mathrm{CH_3I} (o carbono metílico ligado ao iodo é o centro eletrofílico).
    • O grupo de saída é \mathrm{I^-} (iodeto), que é um bom leaving group.
  2. Mecanismo e produto:
    • Em SN2, \mathrm{CH_3CH_2O^-} ataca o carbono do metil em \mathrm{CH_3I} de forma concertada; \mathrm{I^-} sai.
    • O produto formado é o éter metílico-etílico: \mathrm{CH_3OCH_2CH_3} (também escrito etóxido de metila ou metoxietano).
    • O sal formado como resto é \mathrm{NaI} (o cátion \mathrm{Na^+} associa-se ao \mathrm{I^-} que saiu).
  3. Por que isso faz sentido na prova:
    • Carbono metílico é muito pouco impedido estericamente → ataque SN2 rápido.
    • \mathrm{CH_3CH_2O^-} é nucleófilo forte (base forte também) e ataca bem carbonos primários/metílicos.
    • \mathrm{I^-} é um ótimo leaving group, então reação prossegue facilmente.

Passo 4

  1. Identificar espécies (peguei a informação do haleto da imagem: é um brometo de cadeia normal de quatro carbonos, ou seja 1-bromobutano):
    • O reagente iônico \mathrm{NaCN} fornece o íon \mathrm{CN^-}.
    • O nucleófilo é \mathrm{CN^-}.
    • O substrato/eletrofílico é o carbono ligado ao bromo no 1-bromobutano, isto é, \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}.
    • O grupo de saída é \mathrm{Br^-} (brometo), que é um bom leaving group.
  2. Mecanismo e produto:
    • \mathrm{CN^-} realiza ataque nucleofílico por carbono (o ataque via carbono gera a nitrila; ataque via nitrogênio daria isonitrila—mas para haletos alquila o produto principal é a nitrila, ou seja ataque pelo carbono).
    • Em SN2 o \mathrm{CN^-} substitui o \mathrm{Br^-} no carbono primário.
    • O produto é o nitrilo correspondente: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CN} (butanenitrila, também chamado de butirilonitrila).
    • O sal formado é \mathrm{NaBr}.
  3. Observação prática:
    • Brometo primário favorece SN2; \mathrm{CN^-} é nucleófilo forte e pequeno → substituição direta formando o nitrilo.

Passo 5

  • Nucleófilo: geralmente a parte aniónica do reagente iônico ( \mathrm{CH_3CH_2O^-} de \mathrm{CH_3CH_2ONa}; \mathrm{CN^-} de \mathrm{NaCN}).
  • Reagente: o composto iônico que contém o nucleófilo ( \mathrm{CH_3CH_2ONa}, \mathrm{NaCN}).
  • Grupo de saída: o haleto que sai ( \mathrm{I^-}, \mathrm{Br^-}); verificar se é um bom LG (iodo e bromo são bons).
  • Produto: substituir o halogênio pelo nucleófilo no carbono atacado (no metil dá éter; no 1-bromobutano dá nitrilo).

Resposta

Reação A: produto =\mathrm{CH_3OCH_2CH_3};\quad nucleófilo =\mathrm{CH_3CH_2O^-};\quad reagente =\mathrm{CH_3CH_2ONa};\quad grupo\ de\ saída =\mathrm{I^-}.
Reação B: produto =\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN};\quad nucleófilo =\mathrm{CN^-};\quad reagente =\mathrm{NaCN};\quad grupo\ de\ saída =\mathrm{Br^-}.

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