De os produtos e designe o nucleófilo, o reagente e o grupo de saída em cada reação:
Passo 1
O enunciado pede, para cada reação, que eu:
- indique o produto formado;
- designe qual é o nucleófilo;
- designe qual é o reagente (a espécie que fornece o nucleófilo);
- designe o grupo de saída (leaving group).
As informações dadas:
- Reação A (texto):
(produto indicado no enunciado). - Reação B (imagem): um brometo de butila linear (1-bromobutano) mais
→ produto a determinar.
Passo 2
Pequena aula rápida e prática sobre o que procurar (modo de pensar para a prova).
- Nucleófilo: é a espécie rica em elétrons que ataca um carbono eletrofílico. Normalmente tem carga negativa ou par de elétrons livres. Exemplos:
(mas é também bom grupo de saída). - Reagente (no sentido pedido): é o composto iônico que contém/fornece o nucleófilo (por exemplo
fornece ). - Grupo de saída (leaving group, LG): é a parte que se separa levando elétrons; grupos de saída bons são aqueles que formam bases fracas estáveis (por exemplo
e são bons LG). - Mecanismo predominante: quando o substrato é
metílico ou primário e o nucleófilo é forte , o mecanismo comum é : ataque do nucleófilo com expulsão concertada do LG, resultando em inversão estereoquando aplicável (aqui temos carbono primário ou metílico, então SN2 é esperado). - Regra prática: identificar qual átomo de carbono é atacado (aquele ligado ao halogênio) e substituir o halogênio pelo nucleófilo.
Passo 3
- Identificar espécies:
- O composto iônico
fornece o íon (etóxido). Então o nucleófilo é . - O substrato/eletrofílico é
(o carbono metílico ligado ao iodo é o centro eletrofílico). - O grupo de saída é
(iodeto), que é um bom leaving group.
- O composto iônico
- Mecanismo e produto:
- Em SN2,
ataca o carbono do metil em de forma concertada; sai. - O produto formado é o éter metílico-etílico:
(também escrito etóxido de metila ou metoxietano). - O sal formado como resto é
(o cátion associa-se ao que saiu).
- Em SN2,
- Por que isso faz sentido na prova:
- Carbono metílico é muito pouco impedido estericamente → ataque SN2 rápido.
-
é nucleófilo forte (base forte também) e ataca bem carbonos primários/metílicos. -
é um ótimo leaving group, então reação prossegue facilmente.
Passo 4
- Identificar espécies (peguei a informação do haleto da imagem: é um brometo de cadeia normal de quatro carbonos, ou seja 1-bromobutano):
- O reagente iônico
fornece o íon . - O nucleófilo é
. - O substrato/eletrofílico é o carbono ligado ao bromo no 1-bromobutano, isto é,
. - O grupo de saída é
(brometo), que é um bom leaving group.
- O reagente iônico
- Mecanismo e produto:
-
realiza ataque nucleofílico por carbono (o ataque via carbono gera a nitrila; ataque via nitrogênio daria isonitrila—mas para haletos alquila o produto principal é a nitrila, ou seja ataque pelo carbono). - Em SN2 o
substitui o no carbono primário. - O produto é o nitrilo correspondente:
(butanenitrila, também chamado de butirilonitrila). - O sal formado é
.
-
- Observação prática:
- Brometo primário favorece SN2;
é nucleófilo forte e pequeno → substituição direta formando o nitrilo.
- Brometo primário favorece SN2;
Passo 5
- Nucleófilo: geralmente a parte aniónica do reagente iônico (
de ; de ). - Reagente: o composto iônico que contém o nucleófilo (
, ). - Grupo de saída: o haleto que sai (
, ); verificar se é um bom LG (iodo e bromo são bons). - Produto: substituir o halogênio pelo nucleófilo no carbono atacado (no metil dá éter; no 1-bromobutano dá nitrilo).
Resposta
Reação A: produto
;\quad nucleófilo
;\quad reagente
;\quad grupo\ de\ saída
.
Reação B: produto
;\quad nucleófilo
;\quad reagente
;\quad grupo\ de\ saída
.