De os produtos e designe o nucleófilo, o reagente e o grupo de saída em cada reação:
Passo 1
O que o enunciado pede:
- Dar os produtos de cada reação.
- Designar, em cada reação, qual é o nucleófilo, qual é o reagente (substrato/eletrofílico) e qual é o grupo de saída.
Informações fornecidas:
- Reação 1:
(pedem o produto e as designações). - Reação 2: a imagem mostra um bromoalcano linear de 3 carbonos (peguei esse dado da imagem) reagindo com
; ou seja, substrate representado é e o outro reagente é .
Não se resolve nada neste passo — só foi listado o que o problema pede e os dados que temos.
Passo 2
O que é nucleófilo, reagente (substrato) e grupo de saída — explicação didática e simples.
- Nucleófilo: espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para um carbono deficiente (eletrófilo). Exemplos:
, , . - Reagente / substrato (no contexto de substituição nucleofílica): o composto orgânico que contém o átomo que será atacado (aqui, um haleto de alquila como
ou ); esse carbono ligado ao halogênio é eletrofílico porque o halogênio retira densidade eletrônica. - Grupo de saída: o átomo ou grupo que se separa do substrato quando o nucleófilo ataca; deve ser capaz de estabilizar a carga negativa quando sai. Haletos como
são bons grupos de saída porque são bases relativamente fracas e estabilizam bem a carga negativa.
Esses conceitos são cruciais para prever reações de substituição nucleofílica (SN1/SN2).
Passo 3
Breve explicação do mecanismo relevante aqui (SN2) e por que o usamos.
- Para haletos de alquila primários (como
e ), o mecanismo preferido é SN2: ataque direto do nucleófilo ao carbono ligado ao halogênio, formando uma ligação nova enquanto o haleto sai simultaneamente. É um passo concertado (uma única etapa). - Características do SN2 importantes para a prova:
- O nucleófilo ataca do lado oposto ao grupo que sai (ataque “backside”).
- O grupo de saída sai no mesmo passo; não forma intermediário carbocátion.
- SN2 é favorecido por substratos primários e por nucleófilos fortes (como
e ).
- Portanto, para nossos casos (haletos primários + nucleófilos fortes), prever SN2 é a escolha natural.
Passo 4
Reação 1:
- Identificando espécies:
- O sal
fornece o íon . Logo o nucleófilo é . - O substrato (reagente orgânico) é
(brometo de etila / brometo etílico). - O grupo de saída é o bromo, isto é
.
- O sal
- Mecanismo (em palavras):
ataca o carbono ligado ao bromo por trás, formando enquanto sai — reação SN2. Em laboratório essa troca de halogênios é chamada de reação de Finkelstein quando feita em solvente apropriado (ex.: acetona) e frequentemente é impulsionada pela formação de pouco solúvel. - Reação global (escrevo como equação):
- Produto orgânico esperado:
(iodeto de etila).
Passo 5
Reação 2: (da imagem)
- Peguei da imagem que o bromoalcano é linear de 3 carbonos, ou seja
. - Identificando espécies:
- O sal
fornece o íon . Logo o nucleófilo é . - O substrato é
(1-bromopropano / brometo de n-propila). - O grupo de saída é
.
- O sal
- Observação sobre
: é um nucleófilo forte e ambidentado (pode doar pelo carbono ou pelo nitrogênio), mas em substituição nucleofílica com haletos de alquila costuma atacar pelo átomo de carbono do íon cianeto, dando como produto uma nitrila (não isonitrila). - Mecanismo (em palavras): ataque SN2 do
ao carbono ligado ao bromo, deslocando em um único passo. - Reação global:
- Produto orgânico esperado:
(nome IUPAC: butanonitrila ou butanenitrila; nome comum: propil cianeto / propionitrila — atenção: a forma escrita é a mais clara).
Passo 6
Comentário prático rápido (dicas de prova)
- Sempre identifique qual íon do sal é o nucleófilo:
→ ; → . - Substratos primários favorecem SN2; portanto substituição direta e produto simples (sem rearranjo).
- Grupo de saída em ambos os casos é
(bom grupo de saída). - Ao escrever produtos orgânicos, coloque o nucleófilo ligado no lugar onde estava o halogênio.
Resposta
Reação 1: produto
. Nucleófilo:
. Reagente (substrato):
. Grupo de saída:
.
Reação 2: produto
. Nucleófilo:
. Reagente (substrato):
. Grupo de saída:
.