Dê os produtos de hidrólise catalisada por ácido dos seguintes ésteres. Mostre o mecanismo para as reações.
OOO

Passo 1

O enunciado fornece o éster
\mathrm{CH_3COCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OC(O)CH_3}
e pede a hidrólise ácida desse éster. O conteúdo aqui é a hidrólise catalisada por ácido, que quebra o enlace C–O do éster, formando um ácido carboxílico e um álcool. Vamos usar o mecanismo geral de hidrólise ácida de ésteres: protonação da carbonila, ataque de água, formação de intermediário tetraédrico, eliminação do grupo alcoxi e desprotonação final.

Passo 2

Para identificar os produtos, note que o enlace que se rompe é o C–O do éster, ligando a parte
\mathrm{R_1 = CH_3CO(CH_2)_5}
ao grupo
\mathrm{R_2 = CH_3}.
Na hidrólise ácida temos a reação geral
\mathrm{R_1O–C(O)R_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} R_1OH + R_2COOH.}
Aqui, R_1 vira álcool e R_2 vira ácido.

Passo 3

Mecanismo – etapa 1 (protonação da carbonila do éster): o oxigênio carbonílico do grupo –C(O)– capta um próton do ácido, tornando o carbono mais eletrofílico. Em fórmula genérica:
\mathrm{R_1O–C(=O)R_2 + H^+ \longrightarrow R_1O–C(\overset{+}{OH})R_2}.

Passo 4

Mecanismo – etapa 2 (ataque de água): a molécula de água ataca o carbono eletrofílico protonado, formando um intermediário tetraédrico:
\mathrm{R_1O–C(\overset{+}{OH})R_2 + H_2O \longrightarrow R_1O–C(OH)(OH_2^+)R_2}.

Passo 5

Mecanismo – etapa 3 (transferência de próton interna): um dos grupos –OH transfere seu próton para o oxigênio que será grupo de saída (o que estava ligado a R_1), facilitando a eliminação:
\mathrm{R_1O–C(OH)(OH_2^+)R_2 \longrightarrow R_1OH_2^+–C(OH)R_2}.

Passo 6

Mecanismo – etapa 4 (colapso do tetraédrico e saída do álcool): o intermediário perde o álcool protonado, regenerando o ácido carboxílico protonado:
\mathrm{R_1OH_2^+–C(OH)R_2 \longrightarrow R_1OH + R_2C(\overset{+}{OH})_2}.

Passo 7

Mecanismo – etapa 5 (desprotonação): o ácido carboxílico protonado perde um próton para dar o ácido neutro, e o álcool protonado perde um próton para dar o álcool neutro.

Resposta

\mathrm{CH_3CO(CH_2)_5OC(O)CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + HO(CH_2)_5COCH_3.}
Produtos:
\mathrm{CH_3COOH} (ácido acético)
\mathrm{HO(CH_2)_5COCH_3} (6-hidroxi-2-heptanona)

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