Dê os produtos de hidrólise catalisada por ácido dos seguintes ésteres. Mostre o mecanismo para as reações.
Passo 1
O enunciado fornece o éster
\mathrm{CH_3COCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OC(O)CH_3}
e pede a hidrólise ácida desse éster. O conteúdo aqui é a hidrólise catalisada por ácido, que quebra o enlace C–O do éster, formando um ácido carboxílico e um álcool. Vamos usar o mecanismo geral de hidrólise ácida de ésteres: protonação da carbonila, ataque de água, formação de intermediário tetraédrico, eliminação do grupo alcoxi e desprotonação final.
Passo 2
Para identificar os produtos, note que o enlace que se rompe é o C–O do éster, ligando a parte \mathrm{R_1 = CH_3CO(CH_2)_5}
ao grupo \mathrm{R_2 = CH_3}.
Na hidrólise ácida temos a reação geral
Mecanismo – etapa 1 (protonação da carbonila do éster): o oxigênio carbonílico do grupo –C(O)– capta um próton do ácido, tornando o carbono mais eletrofílico. Em fórmula genérica:
Mecanismo – etapa 3 (transferência de próton interna): um dos grupos –OH transfere seu próton para o oxigênio que será grupo de saída (o que estava ligado a R_1), facilitando a eliminação:
Mecanismo – etapa 5 (desprotonação): o ácido carboxílico protonado perde um próton para dar o ácido neutro, e o álcool protonado perde um próton para dar o álcool neutro.