Dê os produtos de hidrólise catalisada por ácido dos seguintes ésteres. Mostre o mecanismo para as reações.
OO

Passo 1

O enunciado pede a hidrólise ácida do éster dado por SMILES CCC\text{(C)}COOCC\(1\)CCCC\(1\). Isso envolve o mecanismo de substituição nucleofílica em compostos carbonílicos, com as etapas clássicas de protonação do carbonilo, ataque de água, formação do intermediário tetraédrico e eliminação do grupo alcóxi. O que precisamos aplicar é a sequência de protonação–adição–eliminação que gera o ácido carboxílico e o álcool correspondentes.

Passo 2

Para identificar os produtos, primeiro reescrevemos a fórmula estrutural do éster como
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2COOCH_2CH_2C_5H_9}
O grupo acila é \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CO-} (derivado do ácido 4-metilpentanoico) e o grupo alcóxi é -OCH_2CH_2C_5H_9 (derivado do álcool 2-(ciclopentil)etanol). Na hidrólise ácida teremos:
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2COOH} \quad\text{e}\quad \mathrm{HOCH_2CH_2C_5H_9}.

Passo 3

Protonação do oxigênio carbonílico pelo cátion ácido ( \mathrm{H_3O^+}):
O par de elétrons da ligação C=O ataca um próton, formando o oxigênio protonado
\mathrm{R-COO^-R'} + \mathrm{H_3O^+}\;\longrightarrow\;\mathrm{R-C(OH^+)-OR'}.

Passo 4

Ataque nucleofílico de uma molécula de água ao carbono agora mais eletrofílico:
\mathrm{R-C(OH^+)-OR'} + \mathrm{H_2O}\;\longrightarrow\;\mathrm{R-C(OH)(OH_2^+)-OR'}.
Isso gera o intermediário tetraédrico protonado.

Passo 5

Transferência interna de próton para ativar o grupo alcóxi como bom grupo de saída:
\mathrm{R-C(OH)(OH_2^+)-OR'}\;\longrightarrow\;\mathrm{R-C(OH)(OH)-OHR'}^{+}.

Passo 6

Colapso do intermediário tetraédrico com eliminação do álcool protonado:
\mathrm{R-C(OH)(OH)-OHR'}^{+}\;\longrightarrow\;\mathrm{R-COOH} + \mathrm{R'OH_2}^+.
Aqui se restaura a dupla ligação C=O e sai \mathrm{R'OH_2^+}.

Passo 7

Desprotonação do álcool formado e regeneração do catalisador ácido:
\mathrm{R'OH_2}^+ + \mathrm{H_2O}\;\longrightarrow\;\mathrm{R'OH} + \mathrm{H_3O^+}.

Resposta

Os produtos da hidrólise ácida de \mathrm{CCC\text{(C)}COOCC1CCCC1} são
4-metilpentanoato convertido em 4-metilpentanoico:
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2COOH}
e o álcool 2-(ciclopentil)etanol:
\mathrm{HOCH_2CH_2C_5H_9}.

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