Dê os produtos de hidrólise catalisada por ácido dos seguintes ésteres. Mostre o mecanismo para as reações.
Passo 1
O enunciado pede a hidrólise ácida do éster dado por SMILES
CCC\text{(C)}COOCC\(1\)CCCC\(1\)
. Isso envolve o mecanismo de substituição nucleofílica em compostos carbonílicos, com as etapas clássicas de protonação do carbonilo, ataque de água, formação do intermediário tetraédrico e eliminação do grupo alcóxi. O que precisamos aplicar é a sequência de protonação–adição–eliminação que gera o ácido carboxílico e o álcool correspondentes.Passo 2
Para identificar os produtos, primeiro reescrevemos a fórmula estrutural do éster como
O grupo acila é
(derivado do ácido
-metilpentanoico) e o grupo alcóxi é
(derivado do álcool
-(ciclopentil)etanol). Na hidrólise ácida teremos:
Passo 3
Protonação do oxigênio carbonílico pelo cátion ácido (
):
O par de elétrons da ligação ataca um próton, formando o oxigênio protonado
O par de elétrons da ligação
Passo 4
Ataque nucleofílico de uma molécula de água ao carbono agora mais eletrofílico:
Isso gera o intermediário tetraédrico protonado.
Passo 5
Transferência interna de próton para ativar o grupo alcóxi como bom grupo de saída:
Passo 6
Colapso do intermediário tetraédrico com eliminação do álcool protonado:
Aqui se restaura a dupla ligação
e sai
.
Passo 7
Desprotonação do álcool formado e regeneração do catalisador ácido:
Resposta
Os produtos da hidrólise ácida de
são
-metilpentanoato convertido em
-metilpentanoico:
e o álcool
-(ciclopentil)etanol: