Dê os produtos de hidrólise catalisada por ácido dos seguintes ésteres. Mostre o mecanismo para as reações.
Passo 1
O enunciado pede a hidrólise ácida do éster
.
O conteúdo é a reação de hidrólise catalisada por ácido (mecanismo A–Ac ), que gera um ácido carboxílico e um álcool.
O conteúdo é a reação de hidrólise catalisada por ácido (mecanismo A–Ac
Passo 2
Identificamos o éster como
onde
.
Portanto, os produtos esperados são:
– Ácido carboxílico , que é o ácido não-
-inoico (HOOC–C
–C
–C
C–(C
)
–C
).
– Álcool isopropílico .
Portanto, os produtos esperados são:
– Ácido carboxílico
– Álcool isopropílico
Passo 3
Ativação do carbonila por protonação
Passo 4
Ataque nucleofílico de água ao carbono carbonílico protonado, formando intermediário tetraédrico
Passo 5
Protonação do grupo alquoxila e eliminação do isopropanol protonado
Passo 6
Desprotonação do isopropanol protonado e regeneração do catalisador
Resposta
Ácido não-
-inoico (HOOC–C
–C
–C
C–(C
)
–C
) e isopropanol (HOCH(C
)
).