Dê os produtos de hidrólise catalisada por ácido dos seguintes ésteres. Mostre o mecanismo para as reações.
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}\left(\mathrm{H}_{2} \mathrm{C}\right)_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{COOCH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}

Passo 1

O enunciado pede a hidrólise ácida do éster
\mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{3}C\equiv CCH_{2}CH_{2}COOCH(CH_{3})_{2}}.
O conteúdo é a reação de hidrólise catalisada por ácido (mecanismo A–Ac 2), que gera um ácido carboxílico e um álcool.

Passo 2

Identificamos o éster como
\mathrm{R–C(=O)–OCH(CH_{3})_{2}},
onde
\mathrm{R}=\mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{3}C\equiv CCH_{2}CH_{2}}.
Portanto, os produtos esperados são:
– Ácido carboxílico \mathrm{R–COOH}, que é o ácido não- 4-inoico (HOOC–C H_{2}–C H_{2}–C \equivC–(C H_{2}) _{3}–C H_{3}).
– Álcool isopropílico \mathrm{HOCH(CH_{3})_{2}}.

Passo 3

Ativação do carbonila por protonação
\mathrm{R–C(=O)–OCH(CH_{3})_{2}} + \mathrm{H_{3}O^{+}} \;\longrightarrow\; \mathrm{R–C(=O^{+}H)–OCH(CH_{3})_{2}} + \mathrm{H_{2}O}

Passo 4

Ataque nucleofílico de água ao carbono carbonílico protonado, formando intermediário tetraédrico
\mathrm{R–C(=O^{+}H)–OCH(CH_{3})_{2}} + \mathrm{H_{2}O} \;\longrightarrow\; \mathrm{R–C(\!OH)(\!OH_{2}^{+})–OCH(CH_{3})_{2}}

Passo 5

Protonação do grupo alquoxila e eliminação do isopropanol protonado
\mathrm{R–C(OH)(OH_{2}^{+})–OCH(CH_{3})_{2}} \;\longrightarrow\; \mathrm{R–C(=O)–OH} + \mathrm{HOCH^{+}(CH_{3})_{2}}

Passo 6

Desprotonação do isopropanol protonado e regeneração do catalisador
\mathrm{HOCH^{+}(CH_{3})_{2}} + \mathrm{H_{2}O} \;\longrightarrow\; \mathrm{HOCH(CH_{3})_{2}} + \mathrm{H_{3}O^{+}}

Resposta

Ácido não- 4-inoico (HOOC–C H_{2}–C H_{2}–C \equivC–(C H_{2}) _{3}–C H_{3}) e isopropanol (HOCH(C H_{3}) _{2}).

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