Quais produtos podem ser formados via reação de SN2 nas reações abaixo?
a) 2-bromobutano e íon hidróxido;

Passo 1

O enunciado dá:
  • Reagentes: \mathrm{2\text{-}bromobutano} e o nucleófilo \mathrm{OH^-}.
    A pergunta: quais produtos podem ser formados via reação de \mathrm{S_N2} nessa reação?

Passo 2

Identificar a estrutura e as informações importantes dadas:
  • A estrutura do substrato é \mathrm{CH_3\!-\!CH(Br)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}, ou seja, um haleto secundário no carbono 2.
  • O carbono 2 é um centro quiral (tem quatro substituintes diferentes), portanto o composto é quiral e pode existir como (R) ou (S)- \mathrm{2\text{-}bromobutano}.
  • O nucleófilo fornecido é \mathrm{OH^-}, que é um nucleófilo forte e uma base forte.
  • O enunciado pede especificamente os produtos formados via mecanismo \mathrm{S_N2} (ou seja, considerar apenas a via \mathrm{S_N2}, não outras vias como \mathrm{E2}).

Passo 3

Lição rápida e prática sobre o mecanismo \mathrm{S_N2} (o que preciso saber para aplicar na prova):
  • O que é \mathrm{S_N2}: substituição nucleofílica bimolecular, mecanismo concertado em que o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saída ao mesmo tempo em que esse grupo sai. Não há intermediário carbocátion; há um estado de transição em que o carbono está parcialmente ligado a nucleófilo e ao grupo saída.
  • Consequência estereoquímica central: ataque acontece pelo “backside” (lado oposto ao grupo saída) e produz inversão de configuração do centro quiral — chamada inversão de Walden. Isso significa que se o substrato era (R), o produto será (S), e vice-versa.
  • Fatores que favorecem \mathrm{S_N2}: substratos menos obstruídos (primário > secundário > terciário; secundários podem reagir por \mathrm{S_N2} mas mais lentamente), nucleófilos fortes (como \mathrm{OH^-}), bons grupos de saída (como \mathrm{Br^-}), solventes polares apróticos favorecem \mathrm{S_N2}.
  • Observação prática: em substratos secundários com \mathrm{OH^-} frequentemente há competição \mathrm{S_N2} vs \mathrm{E2} (eliminação). Mas a pergunta pede somente produtos via \mathrm{S_N2}.

Passo 4

Aplicando a teoria ao caso:
  • O grupo saída é \mathrm{Br} (bom leaving group), e o nucleófilo é \mathrm{OH^-} (forte). O substrato é secundário ( \mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3}), logo \mathrm{S_N2} é possível (embora concorrendo com \mathrm{E2} em condições básicas fortes).
  • Pelo mecanismo \mathrm{S_N2} o \mathrm{OH^-} ataca o carbono 2 pelo lado oposto ao \mathrm{Br}, formando a ligação \mathrm{C\!-\!OH} enquanto \mathrm{Br^-} sai. O ataque é concertado, num único passo.

Passo 5

Determinar o produto de \mathrm{S_N2} e sua estereoquímica:
  • Produto de substituição: \mathrm{CH_3\!-\!CH(OH)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}, que é o álcool secundário chamado \mathrm{2\text{-}butanol}.
  • Estereoquímica: ocorre inversão de configuração no carbono 2. Portanto:
    • (R)\text{-}2\text{-}bromobutano} por \mathrm{S_N2} com \mathrm{OH^-} (S)\text{-}2\text{-}butanol}.
    • (S)\text{-}2\text{-}bromobutano} por \mathrm{S_N2} com \mathrm{OH^-} (R)\text{-}2\text{-}butanol}.
    • Se o substrato inicial for racêmico, a reação \mathrm{S_N2} em cada enantiômero gera o enantiômero oposto, resultando em uma mistura racêmica de \mathrm{2\text{-}butanol} (a proporção final depende de conversão e de concorrência com outras vias, mas pensando só em \mathrm{S_N2} o produto esperado é a mistura racêmica).
  • Observação adicional (não é produto \mathrm{S_N2}, só pra contextualizar): em condições com \mathrm{OH^-} forte também se pode formar alcenos por \mathrm{E2} (por exemplo \mathrm{2\text{-}buteno}), mas isso não faz parte da resposta pedida pois não é via \mathrm{S_N2}.

Passo 6

Resumo operacional para a prova (como reconhecer e responder rápido):
  • Veja o substrato: se tem um centro quiral ligado ao haleto e o nucleófilo é forte, escreva o álcool correspondente substituindo \mathrm{Br} por \mathrm{OH}.
  • Acrescente: “inversão de configuração” para mostrar que entendeu o mecanismo \mathrm{S_N2}.
  • Se quiser ser preciso: escreva a fórmula estrutural do produto \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} e indique a inversão (R)\leftrightarrow(S).

Resposta

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} (2-butanol), formado por substituição no carbono 2, com inversão de configuração (inversão de Walden): (R)\text{-}2\text{-}bromobutano}\to(S)\text{-}2\text{-}butanol} e (S)\to(R). Se o substrato for racêmico, o produto por \mathrm{S_N2} será racêmico.

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