Quais produtos podem ser formados via reação de SN2 nas reações abaixo?
a) 2-bromobutano e íon hidróxido;
a) 2-bromobutano e íon hidróxido;
Passo 1
O enunciado dá:
- Reagentes:
e o nucleófilo .
A pergunta: quais produtos podem ser formados via reação denessa reação?
Passo 2
Identificar a estrutura e as informações importantes dadas:
- A estrutura do substrato é
, ou seja, um haleto secundário no carbono . - O carbono
é um centro quiral (tem quatro substituintes diferentes), portanto o composto é quiral e pode existir como ou - . - O nucleófilo fornecido é
, que é um nucleófilo forte e uma base forte. - O enunciado pede especificamente os produtos formados via mecanismo
(ou seja, considerar apenas a via , não outras vias como ).
Passo 3
Lição rápida e prática sobre o mecanismo
(o que preciso saber para aplicar na prova):
- O que é
: substituição nucleofílica bimolecular, mecanismo concertado em que o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saída ao mesmo tempo em que esse grupo sai. Não há intermediário carbocátion; há um estado de transição em que o carbono está parcialmente ligado a nucleófilo e ao grupo saída. - Consequência estereoquímica central: ataque acontece pelo “backside” (lado oposto ao grupo saída) e produz inversão de configuração do centro quiral — chamada inversão de Walden. Isso significa que se o substrato era
, o produto será , e vice-versa. - Fatores que favorecem
: substratos menos obstruídos (primário > secundário > terciário; secundários podem reagir por mas mais lentamente), nucleófilos fortes (como ), bons grupos de saída (como ), solventes polares apróticos favorecem . - Observação prática: em substratos secundários com
frequentemente há competição vs (eliminação). Mas a pergunta pede somente produtos via .
Passo 4
Aplicando a teoria ao caso:
- O grupo saída é
(bom leaving group), e o nucleófilo é (forte). O substrato é secundário ( ), logo é possível (embora concorrendo com em condições básicas fortes). - Pelo mecanismo
o ataca o carbono pelo lado oposto ao , formando a ligação enquanto sai. O ataque é concertado, num único passo.
Passo 5
Determinar o produto de
e sua estereoquímica:
- Produto de substituição:
, que é o álcool secundário chamado . - Estereoquímica: ocorre inversão de configuração no carbono
. Portanto: -
por
com dá . -
por
com dá . - Se o substrato inicial for racêmico, a reação
em cada enantiômero gera o enantiômero oposto, resultando em uma mistura racêmica de (a proporção final depende de conversão e de concorrência com outras vias, mas pensando só em o produto esperado é a mistura racêmica).
-
por
- Observação adicional (não é produto
, só pra contextualizar): em condições com forte também se pode formar alcenos por (por exemplo ), mas isso não faz parte da resposta pedida pois não é via .
Passo 6
Resumo operacional para a prova (como reconhecer e responder rápido):
- Veja o substrato: se tem um centro quiral ligado ao haleto e o nucleófilo é forte, escreva o álcool correspondente substituindo
por . - Acrescente: “inversão de configuração” para mostrar que entendeu o mecanismo
. - Se quiser ser preciso: escreva a fórmula estrutural do produto
e indique a inversão .