Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
CH3 C equiv CCH2 CH3 xrightarrowsubstack excess HBr

Passo 1

O enunciado pede os produtos da adição de HBr em excesso ao 2-hexino CH3Cequiv CCH2CH3.
Conteúdo: adição de haleto de hidrogênio a alcinos gera, por duas adições sucessivas, um di-haleto geminal (marcop).

Passo 2

Na primeira adição de HBr ao triplo-ligação ocorre protonação do alcino, formando um cátion vinílico, seguido de ataque do Br^-. Pelo critério de Markovnikov o bromo entra preferencialmente no carbono mais “estabilizado” (aquele que fica com o cátion intermediário mais substituído). Aqui os carbonos do triplo estão igualmente mono-substituídos (um é ligado a CH3 e o outro a CH2CH3), de modo que a regiocontrole é pobre e formam-se dois bromovinilos:
CH3!-!C(Br)=C!H!-!CH2CH3 CH3CH2!-!C(Br)=C!H!-!CH3

Passo 3

Cada um desses bromovinilos, em presença de mais HBr, sofre nova protonação no carbono insaturado ceC=C (de novo Markovnikov) e ataque de Br^-, dando di-brometos geminais. Assim, de
CH3!-!C(Br)=C!H!-!CH2CH3 vem
CH3!-!C(Br)2!-!CH2CH3
e de
CH3CH2!-!C(Br)=C!H!-!CH3 vem
CH3CH2!-!C(Br)2!-!CH2!-!CH3

Passo 4

Como a reação não é regioselectiva (os dois carbonos do alcino têm igual substituição), obtém-se uma mistura aproximadamente 1:1 desses dois di-brometos geminais.

Resposta

Os produtos são os di-brometos geminais:
2,2-dibromohexanol(CH3CBr2CH2CH3r)
e
3,3-dibromohexanol(CH3CH2CBr2CH2CH3r),
em proporções próximas de 1:1.

Exercícios relacionados