Dê os produtos da reação do 2-hexino com os seguintes reagentes:
Passo 1
O enunciado pede os produtos da adição de HBr em excesso ao 2-hexino CH3Cequiv CCH2CH3.
Conteúdo: adição de haleto de hidrogênio a alcinos gera, por duas adições sucessivas, um di-haleto geminal (marcop).
Passo 2
Na primeira adição de HBr ao triplo-ligação ocorre protonação do alcino, formando um cátion vinílico, seguido de ataque do Br^-. Pelo critério de Markovnikov o bromo entra preferencialmente no carbono mais “estabilizado” (aquele que fica com o cátion intermediário mais substituído). Aqui os carbonos do triplo estão igualmente mono-substituídos (um é ligado a CH3 e o outro a CH2CH3), de modo que a regiocontrole é pobre e formam-se dois bromovinilos:
CH3!-!C(Br)=C!H!-!CH2CH3 CH3CH2!-!C(Br)=C!H!-!CH3
Passo 3
Cada um desses bromovinilos, em presença de mais HBr, sofre nova protonação no carbono insaturado ceC=C (de novo Markovnikov) e ataque de Br^-, dando di-brometos geminais. Assim, de CH3!-!C(Br)=C!H!-!CH2CH3 vem
CH3!-!C(Br)2!-!CH2CH3
e de CH3CH2!-!C(Br)=C!H!-!CH3 vem
CH3CH2!-!C(Br)2!-!CH2!-!CH3
Passo 4
Como a reação não é regioselectiva (os dois carbonos do alcino têm igual substituição), obtém-se uma mistura aproximadamente 1:1 desses dois di-brometos geminais.