Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
?
Passo 1
O enunciado descreve a adição de HBr a um alcino terminal genérico
. O conteúdo é adição eletrofílica em alcinos e vamos usar a regra de Markovnikov (o próton vai para o carbono que já tem mais hidrogênios) e a formação de intermediário carbocátion vinylico.
Passo 2
Considerando a adição de uma só equivalência de HBr, o
se liga ao carbono terminal
que já tem o hidrogênio, gerando cátion vinylico no carbono interno
. Em seguida o
ataca esse centro positivo.
O produto majoritário após uma adição de HBr é o haleto vinylico de Markovnikov:
O produto majoritário após uma adição de HBr é o haleto vinylico de Markovnikov:
Passo 3
Se houver excesso de HBr (duas equivalências), ocorre uma segunda adição no mesmo carbono vinylico, levando à formação de um dibrometo geminal.
O produto majoritário com duas adições de HBr é o -dibromoalcano:
O produto majoritário com duas adições de HBr é o