Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
square C equiv CH+HBr longrightarrow ?

Passo 1

O enunciado descreve a adição de HBr a um alcino terminal genérico square Cequiv CH. O conteúdo é adição eletrofílica em alcinos e vamos usar a regra de Markovnikov (o próton vai para o carbono que já tem mais hidrogênios) e a formação de intermediário carbocátion vinylico.

Passo 2

Considerando a adição de uma só equivalência de HBr, o H^+ se liga ao carbono terminal C que já tem o hidrogênio, gerando cátion vinylico no carbono interno square C^+. Em seguida o Br^- ataca esse centro positivo.
O produto majoritário após uma adição de HBr é o haleto vinylico de Markovnikov:
square Cl(Brr)=CH2

Passo 3

Se houver excesso de HBr (duas equivalências), ocorre uma segunda adição no mesmo carbono vinylico, levando à formação de um dibrometo geminal.
O produto majoritário com duas adições de HBr é o 1,1-dibromoalcano:
square Cl(Brr)2!-CH3

Resposta

1) Com 1 equiv. de HBr: square C(Br)=CH2 2) Com excesso de HBr: square C(Br)2-CH3

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