Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
C H3 C H2 C H2 C H2 C = C C H3+H B r longrightarrow ?

Passo 1

O enunciado mostra a adição de HBr ao alceno
CH3CH2CH2CH2C=CCH3
O conteúdo é a reação de adição eletrofílica de HX em alcenos, em que aplicamos a regra de Markovnikov: o protão ( H^+) se liga ao carbono que gera o carbocátion mais estável.

Passo 2

Ao protonar o duplo vínculo temos duas possibilidades de carbocátion:
  • Se H^+ se ligar ao carbono terminal (o que está junto ao CH3), forma-se um carbocátion no segundo carbono do duplo, que fica secundário substituído por um grupo butila ( C4H9) e um metila ( CH3).
  • Se H^+ se ligar ao carbono interno (o que está junto à cadeia C4H9), forma-se um carbocátion no carbono que leva à cadeia, que fica secundário mas substituído por um grupo butila ( C4H9) e um etila ( C2H5).
Como etila estabiliza mais o carbocátion do que metila (mais hiperconjugações e maior efeito indutivo), o carbocátion internamente protonado (substituído por C4H9 e C2H5) é o mais estável.

Passo 3

A etapa seguinte é a captura do carbocátion pelo ânion brometo, de modo que o bromo se liga ao carbono que ficou positivamente carregado — o carbono interno do duplo. Isso gera o produto majoritário:
CH3CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3

Resposta

CH3CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 (4-bromoheptano)

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