Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações:
?
Passo 1
O enunciado mostra a adição de HBr ao alceno
O conteúdo é a reação de adição eletrofílica de HX em alcenos, em que aplicamos a regra de Markovnikov: o protão (
) se liga ao carbono que gera o carbocátion mais estável.
Passo 2
Ao protonar o duplo vínculo temos duas possibilidades de carbocátion:
- Se
se ligar ao carbono terminal (o que está junto ao ), forma-se um carbocátion no segundo carbono do duplo, que fica secundário substituído por um grupo butila ( ) e um metila ( ). - Se
se ligar ao carbono interno (o que está junto à cadeia ), forma-se um carbocátion no carbono que leva à cadeia, que fica secundário mas substituído por um grupo butila ( ) e um etila ( ).
Como etila estabiliza mais o carbocátion do que metila (mais hiperconjugações e maior efeito indutivo), o carbocátion internamente protonado (substituído por
e
) é o mais estável.
Passo 3
A etapa seguinte é a captura do carbocátion pelo ânion brometo, de modo que o bromo se liga ao carbono que ficou positivamente carregado — o carbono interno do duplo. Isso gera o produto majoritário: