Quais produtos são obtidos da hidratação catalisada por ácido dos seguintes alcinos?
CH3 CH2 CH2 CH2 C equiv CH

Passo 1

Beleza, então o enunciado pergunta: “Quais produtos são obtidos da hidratação catalisada por ácido do alcino
CH3!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!CequivCH,?
Isso cai na matéria de reações de adição em alcinos, especificamente hidratação ácida, que envolve duas etapas principais: primeiro a formação de um enol e depois a sua tautomerização pra uma cetona (ou aldeído). A gente vai precisar lembrar:
  • Regra de Markovnikov (o H vai pro carbono com mais H’s e o OH pro carbono mais “carregado”).
  • Mecanismo de enolização e tautomerização (enol ⇄ cetona).

Passo 2

Primeiro, identifica o substrato: é um alcino terminal, ou seja, tem fórmula geral R–C≡C–H, onde R = CH₃CH₂CH₂CH₂–. Na hidratação ácida (em presença de H₂SO₄ + Hg²⁺, por exemplo), a água se adiciona seguindo Markovnikov: o H vai pro carbono terminal (que já tem H), e o OH vai pro carbono interno do triplo.

Passo 3

Vamos desenhar a adição para ver melhor:
  1. O ácido protona o triplo, gerando um carbocátion mais estável no carbono interno.
  2. A água ataca esse carbocátion, ligando um –OH ali.
  3. Desprotonação final dá um enol (tem um C=C com um –OH):
enol: CH3!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!C(OH)=CH2

Passo 4

Agora entra a tautomerização enol–cetona: esse enol não é muito estável e, em meio ácido, troca posição de hidrogênio e dupla ligação para virar uma cetona. Na prática o –OH vira =O e a dupla C=C se move:
CH3!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!C(OH)=CH2 ;longrightarrow; CH3!-!CH2!-!CH2!-!CH2!-!CO!-!CH3

Resposta

O produto final da hidratação ácida do alcino dado é a cetona
boxed2-hexanona (CH3CH2CH2CH2!-!CO!-!CH3)

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