Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
liq. e
Passo 1
Resumo do enunciado: temos o but-1-ino (HC≡C–CH₂–CH₃) que vai reagir com NaNH₂ em amônia líquida e, em seguida, com CH₃I.
Conteúdo da matéria: química orgânica – álcoinos terminais, desprotonação ácida (pKa) e reação de substituição nucleofílica (SN2).
O que vamos precisar:
Conteúdo da matéria: química orgânica – álcoinos terminais, desprotonação ácida (pKa) e reação de substituição nucleofílica (SN2).
O que vamos precisar:
- Saber que NaNH₂ em NH₃ é base forte suficiente para retirar o H do carbono terminal do alquino (pKa ≈ 25).
- Entender que o ânion formado (acetilureto) vai atacar o CH₃I via SN2, formando um novo C–C.
Passo 2
Desprotonação do but-1-ino:
O NaNH₂ (base muito forte, conjugada de NH₃, pKa ≈ 38) retira o H do carbono terminal do alquino.
Reação:
O NaNH₂ (base muito forte, conjugada de NH₃, pKa ≈ 38) retira o H do carbono terminal do alquino.
Reação:
Aqui formou-se o ânion acetilureto (^-C≡C–CH₂–CH₃).
Passo 3
Alquilação via SN2 com CH₃I:
O ânion acetilureto é um bom nucleófilo e ataca o carbono do CH₃I, que é primário (ótimo para SN2), expulsando I⁻ e formando uma nova ligação C–C:
O ânion acetilureto é um bom nucleófilo e ataca o carbono do CH₃I, que é primário (ótimo para SN2), expulsando I⁻ e formando uma nova ligação C–C:
Resposta
O produto final é o pent-2-ino, cuja estrutura é CH₃–C≡C–CH₂–CH₃.