Dê os produtos das seguintes reações: (3.0)
2-metil-2-penteno (em meio ácido)
Passo 1
O enunciado pede a hidratação ácido-catalisada do alceno -metil--penteno com água. Esse é um caso clássico de adição eletrofílica em alquenos, seguindo a regra de Markovnikov, em que o hidrogênio do ácido se adiciona ao carbono que já possui mais hidrogênios, gerando o carbocátion mais estável, e depois o nucleófilo (água) ataca esse cátion.
Passo 2
Protonação do duplo enlace. O ácido () doa um próton ao carbono menos substituído do duplo enlace (aquele que tem mais H), ou seja, ao carbono do -metil--penteno, formando um carbocátion no carbono , que é terciário e portanto mais estável:
Passo 3
Ataque nucleofílico da água no carbocátion formado em C-2. A molécula de água, atuando como nucleófilo, liga-se ao centro catiônico:
onde o oxigênio da água fica protonado após a ligação.
Passo 4
Desprotonação para regenerar o catalisador e formar o álcool. Uma outra molécula de água ou o contra–{}íon retira um próton do oxigênio protonado, gerando o álcool terciário: