Dê os produtos de substituição obtidos quando cada uma das substâncias a seguir é adicionada a uma solução de acetato de sódio (nucleófilo fraco - SN 1 ) em ácido acético.
2-cloro-2-metilex-3-eno

Passo 1

Beleza, vamos recapitular o que o exercício pede. A gente tem o composto 2-cloro-2-metilhex-3-eno, que vai reagir (por mecanismo SN1) numa mistura de acetato de sódio (nucleófilo fraco) em ácido acético.
Conteúdo: reação SN1 em substrato que gera carbocátion terciário com estabilização por ressonância (é um cátion alílico).
O que vamos usar:
  1. Mecanismo SN1 (saída do grupo –Cl, formação do carbocátion).
  2. Ressonância do carbocátion alílico.
  3. Ataque do nucleófilo (acetato) nos diferentes centros positivos.

Passo 2

Primeiro, o cloro sai formando um carbocátion. Esquematicamente:
2-Cl!-!2-Me!-!hex!-!3!=,eno ;xrightarrowSN1; underbraceC2^+terciário á
Aqui o carbono 2 (que tinha o Cl) vira positivo. Como o duplo entre C3–C4 está logo ao lado, esse cátion é alílico e se estabiliza por ressonância.

Passo 3

Desenhando as formas de ressonância do cátion:
Forma A (cátion em C2):
,C2(CH3)(CH2CH=CHCH2CH3),-,C3=C4,-,CH2-CH3
Forma B (cátion em C4):
,C2=C3,-,C4(CH2CH3),-,CH2-CH3
Ou seja, dá pra atacar tanto em C2 (forma A) quanto em C4 (forma B).

Passo 4

O nucleófilo é o acetato, OAc = OCOCH3. Ele pode atacar:
  1. No C2 (forma A) → obtém-se um produto onde o grupo acetoxi fica ligado em C2 e o duplo fica ainda em 3-4.
  2. No C4 (forma B) → obtém-se um produto onde o grupo acetoxi vai em C4 e o duplo migra pra 2-3.
Escrevendo as estruturas em LaTeX:
  1. Ataque em C2:
CH3-CH(OAc)-C(CH3)=CH-CH2-CH3 l(2-acetoxi-2-metilhex-3-enor)
  1. Ataque em C4:
CH3-CH=C(CH3)-CH(OAc)-CH2-CH3 l(4-acetoxi-2-metilhex-2-enor)

Resposta

Os produtos de substituição são:
  • 2-acetoxi-2-metilhex-3-eno
  • 4-acetoxi-2-metilhex-2-eno

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