Dê os produtos de substituição obtidos quando cada uma das substâncias a seguir é adicionada a uma solução de acetato de sódio (nucleófilo fraco - ) em ácido acético.
2-cloro-2-metilex-3-eno
Passo 1
Beleza, vamos recapitular o que o exercício pede. A gente tem o composto 2-cloro-2-metilhex-3-eno, que vai reagir (por mecanismo SN1) numa mistura de acetato de sódio (nucleófilo fraco) em ácido acético.
Conteúdo: reação SN1 em substrato que gera carbocátion terciário com estabilização por ressonância (é um cátion alílico).
O que vamos usar:
Mecanismo SN1 (saída do grupo –Cl, formação do carbocátion).
Ressonância do carbocátion alílico.
Ataque do nucleófilo (acetato) nos diferentes centros positivos.
Passo 2
Primeiro, o cloro sai formando um carbocátion. Esquematicamente:
Aqui o carbono 2 (que tinha o Cl) vira positivo. Como o duplo entre C3–C4 está logo ao lado, esse cátion é alílico e se estabiliza por ressonância.
Passo 3
Desenhando as formas de ressonância do cátion:
Forma A (cátion em C2):
,C2(CH3)(CH2CH=CHCH2CH3),-,C3=C4,-,CH2-CH3
Forma B (cátion em C4):
,C2=C3,-,C4(CH2CH3),-,CH2-CH3
Ou seja, dá pra atacar tanto em C2 (forma A) quanto em C4 (forma B).
Passo 4
O nucleófilo é o acetato, OAc = OCOCH3. Ele pode atacar:
No C2 (forma A) → obtém-se um produto onde o grupo acetoxi fica ligado em C2 e o duplo fica ainda em 3-4.
No C4 (forma B) → obtém-se um produto onde o grupo acetoxi vai em C4 e o duplo migra pra 2-3.