Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
brometo de benzila +CH3 CH2 OH

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente ver o que acontece quando misturamos brometo de benzila (que é o C6H5!-!CH2Br) com etanol ( CH3CH2OH).
Conteúdo: substituição nucleofílica (SN).
O que vamos precisar: entender que tipo de mecanismo rola (SN1 ou SN2), como o grupo brometo sai e como o etanol ataca, e depois ver se sobra algum carbono quiral (pra ver se precisamos falar de estereoisômeros).

Passo 2

Primeiro, identifica o substrato: brometo de benzila é um primário, mas o carbocátion benzílico formado seria estabilizado por ressonância com o anel aromático. Isso significa que há chance do mecanismo SN1 rolar, já que o carbocátion é razoavelmente estável. Mas como é primário e etanol é nucleófilo fraco, a gente considera que o principal caminho é mesmo SN1, com aquele passo de deixar o Br⁻ ir embora e gerar carbocátion.

Passo 3

Explica a teoria do SN1:
  1. Etapa lenta (determinante): o ânion brometo ( Br^-) sai, deixando o carbono benzílico com carga positiva.
  2. Esse carbocátion C6H5!-!CH2^+ é estabilizado por ressonância no anel.
  3. Na segunda etapa, o etanol age como nucleófilo: o par de elétrons do oxigênio ataca o carbono positivo, formando um intermediário oxônio.
  4. Finalmente, uma molécula de etanol (ou outra base fraca) remove um próton do oxigênio, dando o éter.

Passo 4

Desenhando em LaTeX as etapas resumidas:
  1. Formação do carbocátion:
C6H5!-!CH2Br;longrightarrow;C6H5!-!CH2^+;+;Br^-
  1. Ataque nucleofílico do etanol:
C6H5!-!CH2^+;+;CH3CH2OH ;longrightarrow; C6H5!-!CH2O^+H!-!CH2CH3
  1. Desprotonação (formando o éter):
C6H5!-!CH2O^+H!-!CH2CH3 ;+;base;longrightarrow; C6H5!-!CH2OCH2CH3;+;baseH

Passo 5

Agora, estereoisômeros? O carbono que vira éter é o CH2 ligado ao anel, e ele não é quiral (tem dois H). Então não rola nenhum isômero R/S.
O produto é só um: éter benzílico-etílico.

Resposta

O produto de substituição é o éter benzílico-etílico, cuja fórmula é
boxedC6H5!-!CH2OCH2CH3
Não há estereoisômeros, pois não há carbono quiral no produto.

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