Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os produtos podem existir com estereoisômeros, mostre quais estereoisômeros são obtidos:
brometo de benzila
brometo de benzila
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente ver o que acontece quando misturamos brometo de benzila (que é o
) com etanol (
).
Conteúdo: substituição nucleofílica (SN).
O que vamos precisar: entender que tipo de mecanismo rola (SN1 ou SN2), como o grupo brometo sai e como o etanol ataca, e depois ver se sobra algum carbono quiral (pra ver se precisamos falar de estereoisômeros).
Conteúdo: substituição nucleofílica (SN).
O que vamos precisar: entender que tipo de mecanismo rola (SN1 ou SN2), como o grupo brometo sai e como o etanol ataca, e depois ver se sobra algum carbono quiral (pra ver se precisamos falar de estereoisômeros).
Passo 2
Primeiro, identifica o substrato: brometo de benzila é um primário, mas o carbocátion benzílico formado seria estabilizado por ressonância com o anel aromático. Isso significa que há chance do mecanismo SN1 rolar, já que o carbocátion é razoavelmente estável. Mas como é primário e etanol é nucleófilo fraco, a gente considera que o principal caminho é mesmo SN1, com aquele passo de deixar o Br⁻ ir embora e gerar carbocátion.
Passo 3
Explica a teoria do SN1:
- Etapa lenta (determinante): o ânion brometo (
) sai, deixando o carbono benzílico com carga positiva. - Esse carbocátion
é estabilizado por ressonância no anel. - Na segunda etapa, o etanol age como nucleófilo: o par de elétrons do oxigênio ataca o carbono positivo, formando um intermediário oxônio.
- Finalmente, uma molécula de etanol (ou outra base fraca) remove um próton do oxigênio, dando o éter.
Passo 4
Desenhando em LaTeX as etapas resumidas:
- Formação do carbocátion:
- Ataque nucleofílico do etanol:
- Desprotonação (formando o éter):
Passo 5
Agora, estereoisômeros? O carbono que vira éter é o
ligado ao anel, e ele não é quiral (tem dois H). Então não rola nenhum isômero R/S.
O produto é só um: éter benzílico-etílico.
O produto é só um: éter benzílico-etílico.
Resposta
O produto de substituição é o éter benzílico-etílico, cuja fórmula é
Não há estereoisômeros, pois não há carbono quiral no produto.