Dê os produtos de substituição obtidos quando cada uma das substâncias a seguir é adicionada a uma solução de acetato de sódio (nucleófilo fraco - SN 1 ) em ácido acético.
3-bromo-1-metilcicloexeno

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “Quando a gente coloca 3-bromo-1-metilcicloexeno numa solução de acetato de sódio (nucleófilo fraco) em ácido acético, quais produtos de substituição por via SN1 a gente forma?”
Conteúdo envolvido: mecanismo SN1, estabilidade de carbocátion e ressonância (é um carbocátion alílico!), além do ataque do nucleófilo fraco (acetato). A gente vai precisar:
  1. Mostrar a etapa de ionização (saída do Br⁻).
  2. Desenhar as formas ressonantes do carbocátion.
  3. Atacar com AcO^- em cada centro positivo para obter os possíveis produtos.

Passo 2

Primeiro, na SN1 o brometo sai “sozinho” (é a etapa lenta), gerando um carbocátion alílico:
c 3-bromo-1-metilcicloexeno ceBr xrightarrowsaída de Br⁻ c carbocátion alílico (C³⁺) ce+ íáí³
Esse cationzinho no C3 é estável porque está logo ao lado da dupla C1=C2.

Passo 3

Agora montamos as formas ressonantes do carbocátion alílico. Tem duas:
  1. Carga em C3, dupla em C1–C2 (forma original).
  2. Carga vai para C1, dupla passa a ser em C2–C3.
Em setas de ressonância:
underbrace ceC1=C2C3+ |;Me no C1 forma A ;;long<=ftrightarrow;; underbrace ce+C1C2=C3 |;Me e agora O vazio no C1 forma B

Passo 4

Chegou a hora do nucleófilo fraco, ceAcO-, atacar qualquer carbono que esteja com carga positiva em cada ressonância:
  • Se atacar na forma A (positividade no C3), ele entra no C3, mantendo a dupla em C1–C2.
  • Se atacar na forma B (positividade no C1), ele entra no C1, e a dupla fica em C2–C3.
Então, a gente obtém dois isômeros de substituição.

Resposta

Os dois produtos principais são:
  1. Ataque em C3:
    3-acetoxi-1-metilciclohex-1-eno
    (dupla em C1–C2, grupo ceOAc no C3)
  2. Ataque em C1:
    1-acetoxi-1-metilciclohex-2-eno
    (dupla em C2–C3, grupo ceOAc no C1)

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