Que produtos você espera da hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes alcenos?
(b) Propeno

Passo 1

O enunciado pede: “Que produto(s) você espera da hidratação catalisada por ácido de propeno?”
Informação dada (pega diretamente do enunciado): o reagente é o alceno propeno, cuja fórmula estrutural é \mathrm{CH_2=CH-CH_3}. O processo é hidratação sob catálise ácida (adição de \mathrm{H} e \mathrm{OH} na dupla ligação, em presença de ácido que atua como catalisador). O que queremos: prever o(s) produto(s) principais formados e comentar sobre regioquímica/estereoquímica quando relevante.

Passo 2

Conceitos básicos e regra que vamos usar (explicadinho, passo a passo):
  • O mecanismo de hidratação catalisada por ácido tem três etapas principais: (1) protonação da dupla ligação, (2) ataque do nucleófilo água ao carbocátion formado, (3) desprotonação para dar o álcool e regenerar o ácido. Vou explicar cada termo:
    • “Protonação”: um próton \mathrm{H^+} do ácido se liga a um dos carbonos da dupla ligação.
    • “Carbocátion”: é um intermediário onde um carbono ficou com carga positiva \mathrm{C^+}; sua estabilidade é crucial para decidir onde o próton vai se ligar.
    • “Nucleófilo”: espécie rica em elétrons (aqui, \mathrm{H_2O}) que ataca o carbocátion e se liga a ele.
  • Regra de Markovnikov (forma prática): em adições eletrofílicas a alcenos, o próton \mathrm{H^+} tende a se ligar ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, porque isso gera o carbocátion mais substituído e, portanto, mais estável. Em termos simples: “o \mathrm{OH} entra no carbono mais substituído (mais estável)”.
  • Estabilidade de carbocátions: \text{terciário} > \text{secundário} > \text{primário}ááá. A razão (em resumo): maior estabilidade por hiperconjugação e efeito doador dos grupos alquila.
  • Consequência prática: a hidratação ácida de um alceno dá majoritariamente o álcool de Markovnikov (OH no carbono mais substituído). Às vezes ocorrem rearranjos se um carbocátion inicial puder se tornar mais estável por migração; então sempre verificar possibilidade de rearranjo.

Passo 3

Aplicando ao propeno — escolha do local de protonação e formação do carbocátion:
  • O propeno é \mathrm{CH_2=CH-CH_3}. Os dois carbonos da dupla são:
    • carbono-1 (terminal): \mathrm{CH_2=} (tem dois H ligados originalmente),
    • carbono-2 (interno): \mathrm{=CH-} (tem um H e um grupo metila \mathrm{CH_3}).
  • Segundo Markovnikov, o próton \mathrm{H^+} se liga ao carbono que já tem mais H (o carbono-1), porque assim o carbocátion se formará no carbono-2, que é secundário e mais estável que um primário.
  • Escrevendo a etapa de protonação (mostrando os esqueletos; toda fórmula em TeX):
\mathrm{CH_2=CH-CH_3 + H^+ \longrightarrow CH_3-CH^+-CH_3}
Aqui o carbocátion formado é o cátion isopropílico \mathrm{CH_3-CH^+-CH_3} (secundário).

Passo 4

Ataque da água ao carbocátion e formação do álcool:
  • A água ( \mathrm{H_2O}), atuando como nucleófilo, ataca o carbono carregado positivamente:
\mathrm{CH_3-CH^+-CH_3 + H_2O \longrightarrow CH_3-CH(OH_2^+)-CH_3}
  • Em seguida ocorre desprotonação (perda de um próton) da oxônio para regenerar o catalisador ácido e formar o álcool neutro:
\mathrm{CH_3-CH(OH_2^+)-CH_3 \longrightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3 + H^+}
  • Observe que o próton \mathrm{H^+} foi regenerado (o ácido é catalisador).

Passo 5

Regioquímica, estereoquímica e comentários finais:
  • O produto principal é o álcool de Markovnikov, isto é, o \mathrm{OH} no carbono-2: \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}, que é o mesmo que o 2-propanol (ou propan-2-ol, isopropanol).
  • Não há rearranjo relevante aqui porque a protonação já gera um carbocátion secundário estável; não existe um caminho que leve a um carbocátion mais estável (terciário) sem quebrar o esqueleto de carbono.
  • Não há centro quiral formado (o carbono com \mathrm{OH} liga-se a dois grupos metila idênticos), então não há mistura racêmica a considerar.
  • Reações laterais possíveis em condições ácidas fortes podem incluir desidratação de álcool formado (volta para alceno) ou polimerização em excesso de ácido, mas o produto esperado sob condições padrão de hidratação ácida é majoritariamente o 2-propanol.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} (propan-2-ol, isopropanol)

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