Que produtos você espera da hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes alcenos?
(a) Eteno

Passo 1

O enunciado pede: “Que produtos você espera da hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes alcenos? (a) Eteno”.
Informações dadas (explicitamente): o alceno inicial é o eteno.
O que é pedido: identificar o(s) produto(s) da reação de hidratação de \mathrm{CH_2=CH_2} em meio ácido (ou seja, adição de água com catalisador ácido).

Passo 2

Entender o que significa “hidratação catalisada por ácido” — conceitinho chave.
Hidratação = adicionar uma molécula de água ( \mathrm{H_2O}) ao duplo vínculo.
Catalisada por ácido = a reação é iniciada pela protonação do alceno por um ácido (por exemplo, \mathrm{H_3O^+} ou \mathrm{H_2SO_4} em água). O ácido não é consumido no balanço final (é regenerado).
Regra prática que sempre aparece na prova: a adição de \mathrm{H} e \mathrm{OH} ao duplo ligação geralmente segue a regra de Markovnikov: o \mathrm{H} se liga ao carbono com mais hidrogênios (ou, dito de outro modo, o carbocátion mais estável é formado). Vou mostrar isso no mecanismo.

Passo 3

Escrever o alceno inicial em forma química (pegando do enunciado): \mathrm{CH_2=CH_2} (eteno). A reação global esperada é a adição de \mathrm{H} e \mathrm{OH} ao par de carbonos insaturados, dando um álcool. Escrevendo a transformação geral:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} \; ?}
Agora vamos ao mecanismo passo a passo — isso ajuda muito a escrever a resposta correta na prova.

Passo 4

Mecanismo passo 1: protonação do duplo vínculo.
O par π do duplo vínculo ataca um próton fornecido pelo ácido, formando um carbocátion. Para o eteno a protonação dá o cátion etílico:
\mathrm{CH_2=CH_2 + H^+ \longrightarrow CH_3-CH_2^+}
Explicação didática: o duplo vínculo é rico em elétrons; o ácido doa \mathrm{H^+}. O próton pode se ligar a qualquer um dos dois carbonos (são equivalentes aqui), resultando no mesmo cátion: o cátion etílico \mathrm{CH_3-CH_2^+}.

Passo 5

Comentário sobre estabilidade do carbocátion e rearranjos.
Normalmente, na protonação de alcenos procura-se formar o carbocátion mais estável (por isso se fala da regra de Markovnikov). No caso do eteno os dois carbonos são idênticos, então o cátion formado é o cátion etílico (um cátion primário). Não há carbonos adjacentes que permitam um rearranjo para um cátion mais estável (não existe movimento de hidreto que leve a um carbocátion secundário/terciário aqui), portanto nenhum rearranjo acontece.

Passo 6

Mecanismo passo 2: ataque nucleofílico da água ao carbocátion.
A molécula de água, que é nucleófila, ataca o carbocátion formando um íon oxônio protonado (álcool protonado):
\mathrm{CH_3-CH_2^+ + H_2O \longrightarrow CH_3-CH_2-OH_2^+}
Explicação didática: o oxigênio da água tem pares de elétrons livres e doa um par para o centro carbocatiônico, formando uma ligação C–O e deixando o oxigênio com carga + (espécie protonada).

Passo 7

Mecanismo passo 3: desprotonação para formar o álcool e regenerar o ácido.
Um solvente (ou outra água) retira um próton do oxônio, formando o álcool neutro e regenerando \mathrm{H^+}:
\mathrm{CH_3-CH_2-OH_2^+ \longrightarrow CH_3-CH_2-OH + H^+}
Isso fecha o ciclo catalítico porque o próton inicial é regenerado. O produto neutro é o álcool etílico (etanol).

Passo 8

Regiometria e estereoquímica — aplicação prática na prova.
  • Regiometria: segue Markovnikov em geral, mas no eteno os carbonos são iguais, então não há dúvida—o produto é o álcool simples onde \mathrm{OH} ficou em um dos carbonos e \mathrm{H} no outro; isto é equivalente a dizer que se forma \mathrm{CH_3CH_2OH}.
  • Estereoquímica: para alcenos simples a adição pode gerar centros quirais; porém em eteno o produto \mathrm{CH_3CH_2OH} (etanol) não é quiral, então não há mistura racêmica nem nada disso aqui.

Passo 9

Condições práticas que provavelmente caem na prova: ácido diluído em água (por exemplo, \mathrm{H_2SO_4} ou \mathrm{HCl} em meio aquoso) ou simplesmente \mathrm{H_3O^+}. Temperatura ambiente geralmente suficiente. Em casos onde se quer evitar carbocátions rearranjantes, há outras vias (ex.: oxymercuration-demercuration), mas para eteno não é necessário.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2OH} (etanol)

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