Quais produtos você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com \mathrm{CrO}_{3} em ácido aquoso? E com o periodinano de Dess-Martin?
(c) hexanal

Passo 1

O enunciado pede para prever o produto da oxidação de hexanal usando dois reagentes diferentes: \mathrm{CrO}_3 em meio ácido aquoso e o periodinano de Dess–Martin. O conteúdo envolvido é oxidação de aldeídos e seletividade de reagentes oxidantes.

Passo 2

A oxidação de aldeídos com \mathrm{CrO}_3 em meio ácido (reagente de Jones) é forte o suficiente para converter o grupo aldeído -\mathrm{CHO} em ácido carboxílico -\mathrm{COOH}. Quimicamente, o carbono do grupo aldeído +1 vai para o estado +3.

Passo 3

Aplicando isso ao hexanal \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO}, o produto será o ácido hexanoico (ácido capróico):
\mathrm{CH_3(CH_2)_4COOH}.

Passo 4

Já o periodinano de Dess–Martin é um oxidante brando que para a oxidação de álcoois primários no estágio de aldeído. Ele não oxida mais o aldeído até o ácido. Como já partimos de um aldeído, não há transformação adicional.

Resposta

Com \mathrm{CrO}_3 em ácido aquoso: ácido hexanoico \mathrm{CH_3(CH_2)_4COOH}.
Com periodinano de Dess–Martin: hexanal inalterado ( \mathrm{CH_3(CH_2)_4CHO}).

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