Quais produtos você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com
em ácido aquoso? E com o periodinano de Dess-Martin?
(c) hexanal
(c) hexanal
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto da oxidação de hexanal usando dois reagentes diferentes:
em meio ácido aquoso e o periodinano de Dess–Martin. O conteúdo envolvido é oxidação de aldeídos e seletividade de reagentes oxidantes.
Passo 2
A oxidação de aldeídos com
em meio ácido (reagente de Jones) é forte o suficiente para converter o grupo aldeído
em ácido carboxílico
. Quimicamente, o carbono do grupo aldeído
vai para o estado
.
Passo 3
Aplicando isso ao hexanal
, o produto será o ácido hexanoico (ácido capróico):
Passo 4
Já o periodinano de Dess–Martin é um oxidante brando que para a oxidação de álcoois primários no estágio de aldeído. Ele não oxida mais o aldeído até o ácido. Como já partimos de um aldeído, não há transformação adicional.
Resposta
Com
em ácido aquoso: ácido hexanoico
.
Com periodinano de Dess–Martin: hexanal inalterado ( ).
Com periodinano de Dess–Martin: hexanal inalterado (