Identifique todos os hidrogênios ácidos ( \mathrm{p} K_{\mathrm{a}}<25 ) nas seguintes moléculas:
(e)
OCl

Passo 1

O enunciado fornece a molécula de um acidocloreto ciclopentílico, cuja fórmula estrutural é
\mathrm{Cl–C(=O)–C_1C_2C_3C_4C_5}
formando um anel de ciclopentano em que o carbono C_1 está ligado ao grupo \mathrm{C(=O)Cl}. Pede-se para identificar todos os hidrogênios com \mathrm{p}K_a<25, ou seja, os hidrogênios suficientemente ácidos para serem desprotonados em condições de pKa até 25. Vamos usar o conceito de acidez de hidrogênios \alpha a derivados de carbonoila.

Passo 2

Em química orgânica, sabe-se que os hidrogênios \alpha a um grupo carbonila são aqueles ligados ao carbono imediatamente adjacente ao carbono carbonílico. A acidez desses hidrogênios varia conforme o substituinte na carbonila:
  • Hidrogênios \alpha a um cetona têm \mathrm{p}K_a\approx20.
  • Hidrogênios \alpha a um acidocloreto têm \mathrm{p}K_a\approx18.
Como \mathrm{p}K_a\approx18<25, os hidrogênios \alpha ao acidocloreto são ácidos suficientes.

Passo 3

Na molécula dada, o único átomo de carbono \alpha ao grupo \mathrm{C(=O)Cl} é o carbono do anel que chamamos de C_1. Ele está ligado a três carbonos (do anel) e a um átomo de hidrogênio. Esse único hidrogênio em C_1 é o nosso candidato ácido, pois:
1. É \alpha ao carbonila do acidocloreto.
2. Tem \mathrm{p}K_a\approx18<25.
Os demais hidrogênios do anel (nos carbonos C_2,C_3,C_4,C_5) são \beta ou mais distantes da carbonila e possuem \mathrm{p}K_a\gg25.

Passo 4

Portanto, todos os hidrogênios com \mathrm{p}K_a<25 nessa molécula são apenas o hidrogênio ligado ao carbono \alpha ( C_1 ) ao grupo \mathrm{C(=O)Cl}.

Resposta

O único hidrogênio ácido ( \mathrm{p}K_a<25) é o hidrogênio em C_1, o carbono do ciclopentano imediatamente ligado ao grupo \mathrm{C(=O)Cl}.

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