Identifique todos os hidrogênios ácidos (
) nas seguintes moléculas:
(e)
(e)
Passo 1
O enunciado fornece a molécula de um acidocloreto ciclopentílico, cuja fórmula estrutural é
formando um anel de ciclopentano em que o carbono
está ligado ao grupo
. Pede-se para identificar todos os hidrogênios com
, ou seja, os hidrogênios suficientemente ácidos para serem desprotonados em condições de pKa até
. Vamos usar o conceito de acidez de hidrogênios
a derivados de carbonoila.
Passo 2
Em química orgânica, sabe-se que os hidrogênios
a um grupo carbonila são aqueles ligados ao carbono imediatamente adjacente ao carbono carbonílico. A acidez desses hidrogênios varia conforme o substituinte na carbonila:
- Hidrogênios
a um cetona têm . - Hidrogênios
a um acidocloreto têm .
Como
, os hidrogênios
ao acidocloreto são ácidos suficientes.
Passo 3
Na molécula dada, o único átomo de carbono
ao grupo
é o carbono do anel que chamamos de
. Ele está ligado a três carbonos (do anel) e a um átomo de hidrogênio. Esse único hidrogênio em
é o nosso candidato ácido, pois:
. É
ao carbonila do acidocloreto.
. Tem
.
Os demais hidrogênios do anel (nos carbonos
) são
ou mais distantes da carbonila e possuem
.
Passo 4
Portanto, todos os hidrogênios com
nessa molécula são apenas o hidrogênio ligado ao carbono
(
) ao grupo
.
Resposta
O único hidrogênio ácido (
) é o hidrogênio em
, o carbono do ciclopentano imediatamente ligado ao grupo
.