Quais produtos você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com \mathrm{CrO}_{3} em ácido aquoso? E com o periodinano de Dess-Martin?
(b) 2-hexanol

Passo 1

O enunciado pede para oxidar o álcool secundário 2-hexanol com dois reagentes diferentes: (a) \mathrm{CrO_3} em meio ácido aquoso e (b) o periodinano de Dess–Martin. O conteúdo envolvido é a oxidação de álcoois, onde álcoois secundários viram cetonas.

Passo 2

Em química orgânica, álcoois secundários são oxidados a cetonas. Com oxidações fortes (como \mathrm{CrO_3}/\mathrm{H_2SO_4}) ou oxidações suaves (como Dess–Martin), o álcool secundário não vai além da cetona, pois não há hidrogênio ligado ao carbono da carbonila para formar ácidos carboxílicos.

Passo 3

Aplicando isso ao 2-hexanol, cuja estrutura é
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3},
a oxidação com \mathrm{CrO_3} em ácido aquoso remove o \text{–OH} e forma a cetona correspondente no carbono 2:
\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_2CH_3}
que em nomenclatura IUPAC é hexan-2-ona.

Passo 4

O periodinano de Dess–Martin é um oxidante mais brando, mas sobre álcool secundário ele faz exatamente a mesma transformação até a cetona. Logo, 2-hexanol também dará hexan-2-ona com esse reagente.

Resposta

(a) Com \mathrm{CrO_3} em meio ácido aquoso: hexan-2-ona.
(b) Com periodinano de Dess–Martin: hexan-2-ona.

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