Quais produtos você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com
em ácido aquoso? E com o periodinano de Dess-Martin?
(b) 2-hexanol
(b) 2-hexanol
Passo 1
O enunciado pede para oxidar o álcool secundário 2-hexanol com dois reagentes diferentes: (a)
em meio ácido aquoso e (b) o periodinano de Dess–Martin. O conteúdo envolvido é a oxidação de álcoois, onde álcoois secundários viram cetonas.
Passo 2
Em química orgânica, álcoois secundários são oxidados a cetonas. Com oxidações fortes (como
) ou oxidações suaves (como Dess–Martin), o álcool secundário não vai além da cetona, pois não há hidrogênio ligado ao carbono da carbonila para formar ácidos carboxílicos.
Passo 3
Aplicando isso ao 2-hexanol, cuja estrutura é
a oxidação com
em ácido aquoso remove o
e forma a cetona correspondente no carbono 2:
que em nomenclatura IUPAC é hexan-2-ona.
Passo 4
O periodinano de Dess–Martin é um oxidante mais brando, mas sobre álcool secundário ele faz exatamente a mesma transformação até a cetona. Logo, 2-hexanol também dará hexan-2-ona com esse reagente.
Resposta
(a) Com
em meio ácido aquoso: hexan-2-ona.
(b) Com periodinano de Dess–Martin: hexan-2-ona.
(b) Com periodinano de Dess–Martin: hexan-2-ona.