Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Um equivalente molar de HBr na presença de peróxido

Passo 1

Resumo da questão: a gente tem o but-1-ino (CH≡C–CH₂–CH₃) e vai reagir com 1 equivalente de HBr na presença de peróxido. Matéria envolvida: adição radicalar de HBr a alcinos (efeito peróxido). O que precisamos saber:
  • O mecanismo de adição de HBr via radicais (cadeia radicalar).
  • Como o peróxido inverte a regra de Markovnikov, levando à adição anti-Markovnikov.
  • Como identificar qual átomo de carbono recebe o Br e qual recebe o H.

Passo 2

Entendendo o mecanismo radicalar (efeito peróxido):
  1. Iniciação: o peróxido (RO–OR) se quebra em radicais RO•.
  2. Propagação:
    a) RO• reage com HBr, gerando Br• e ROH.
    b) Br• ataca o triplo laço do but-1-ino. Aqui o bromo radical prefere se ligar ao carbono que deixa o radical mais estável no átomo vizinho (carbono mais substituído).
  3. O radical que se forma então “puxa” um H de outra molécula de HBr, fechando a cadeia de propagação.

Passo 3

Determinando a regiocolocação (anti-Markovnikov):
  • No but-1-ino, o carbono 1 é menos substituído (ligado só a H) e o carbono 2 é mais substituído (ligado a CH₂–CH₃).
  • O Br• se liga ao carbono 1 (menor substituição) para gerar um radical no carbono 2 (mais substituído, portanto mais estável).
  • Depois, esse radical no C2 captura H• do HBr, finalizando a adição.

Passo 4

Escrevendo o produto:
Após a adição de HBr (um só equivalente), o triplo liga vira dupla entre C1 e C2, com Br em C1 e H em C2.
Fórmula estrutural:
CHBr=CHCH2CH3
Nome IUPAC: 1-bromobut-1-eno.
Como trata-se de uma ligação dupla, pode surgir uma mistura de isômeros E e Z, mas o mais importante é a posição do Br.

Resposta

O produto principal é 1-bromobut-1-eno (CHBr=CH–CH₂–CH₃), em geral como mistura de E e Z, fruto da adição anti-Markovnikov de HBr na presença de peróxido.

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