Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Um equivalente molar de HBr na presença de peróxido
Um equivalente molar de HBr na presença de peróxido
Passo 1
Resumo da questão: a gente tem o but-1-ino (CH≡C–CH₂–CH₃) e vai reagir com 1 equivalente de HBr na presença de peróxido. Matéria envolvida: adição radicalar de HBr a alcinos (efeito peróxido). O que precisamos saber:
- O mecanismo de adição de HBr via radicais (cadeia radicalar).
- Como o peróxido inverte a regra de Markovnikov, levando à adição anti-Markovnikov.
- Como identificar qual átomo de carbono recebe o Br e qual recebe o H.
Passo 2
Entendendo o mecanismo radicalar (efeito peróxido):
- Iniciação: o peróxido (RO–OR) se quebra em radicais RO•.
- Propagação:
a) RO• reage com HBr, gerando Br• e ROH.
b) Br• ataca o triplo laço do but-1-ino. Aqui o bromo radical prefere se ligar ao carbono que deixa o radical mais estável no átomo vizinho (carbono mais substituído). - O radical que se forma então “puxa” um H de outra molécula de HBr, fechando a cadeia de propagação.
Passo 3
Determinando a regiocolocação (anti-Markovnikov):
- No but-1-ino, o carbono 1 é menos substituído (ligado só a H) e o carbono 2 é mais substituído (ligado a CH₂–CH₃).
- O Br• se liga ao carbono 1 (menor substituição) para gerar um radical no carbono 2 (mais substituído, portanto mais estável).
- Depois, esse radical no C2 captura H• do HBr, finalizando a adição.
Passo 4
Escrevendo o produto:
Após a adição de HBr (um só equivalente), o triplo liga vira dupla entre C1 e C2, com Br em C1 e H em C2.
Fórmula estrutural:
Após a adição de HBr (um só equivalente), o triplo liga vira dupla entre C1 e C2, com Br em C1 e H em C2.
Fórmula estrutural:
Nome IUPAC: 1-bromobut-1-eno.
Como trata-se de uma ligação dupla, pode surgir uma mistura de isômeros E e Z, mas o mais importante é a posição do Br.
Resposta
O produto principal é 1-bromobut-1-eno (CHBr=CH–CH₂–CH₃), em geral como mistura de E e Z, fruto da adição anti-Markovnikov de HBr na presença de peróxido.