Quais produtos você esperaria obter na reação do 2 -cicloexenona com cada um dos reagentes a seguir:
; 2.
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de -ciclohexenona (cetona ,-insaturada) com o reagente de Grignard seguido de hidrólise ácida com . O conteúdo envolvido é adição nucleofílica a carbonila em sistemas ,-insaturados, e vamos usar o fato de que Grignards são nucleófilos fortes que favorecem adição (ataque direto ao carbono carbonílico).
Passo 2
Quando adicionamos à -ciclohexenona, o íon metilato ataca diretamente o carbono da carbonila (posição ), quebrando a dupla ligação e gerando um alcóxido. A dupla ligação CC permanece intacta porque o ataque é e não conjugado.
Passo 3
O intermediário formado é o alcóxido na posição , que após hidrólise ácida () é protonado, dando um álcool terciário. Esquematicamente:
Passo 4
O produto final é um álcool terciário com metil ligado ao carbono que antes era carbonílico (C1), mantendo a dupla ligação entre C2 e C3. Em IUPAC o nome é \emph{1-metilcyclohex-2-en-1-ol)}.