Quais produtos você esperaria obter na reação do 2 -cicloexenona com cada um dos reagentes a seguir: em éter; 2.
Passo 1
O enunciado parte da -ciclohexenona, que é uma cetona ,-insaturada, e pede a reação em duas etapas: . adição de (reagente de Gilman) em éter; . hidrólise ácida com .
O conteúdo principal aqui é a adição conjugada (-adição) de um nucleófilo suave (organocuprato) à dupla ligação , seguida de protonação do enolato formado.
Passo 2
Quando tratamos a -ciclohexenona com o organocuprato , o metil’ataco’perico 'e um nucle’ofilo “suave” que prefere atacar o carbono da dupla liga\c{c}~ao (posi\c{c}~ao no anel), n~ao o carbonila. Assim obtemos o enolato de -metilciclohexanona:
Passo 3
Na hidrólise com H3O^+ , o enolato é protonado, regenerando a cetona. O produto final é então a cetona saturada com metil no carbono beta (pos 3 do anel):
enolato de 3-metilciclohexanona xrightarrowH3O^+; 3-metilciclohexanona
Resposta
O produto esperado, após as duas etapas, é a 3-metilciclohexanona.