Quais produtos você esperaria obter na reação do 2 -cicloexenona com cada um dos reagentes a seguir:
Li(CH3)2 Cu em éter; 2. H3 O^+

Passo 1

O enunciado parte da 2-ciclohexenona, que é uma cetona alpha, beta-insaturada, e pede a reação em duas etapas:
1. adição de Li(CH3)2Cu (reagente de Gilman) em éter;
2. hidrólise ácida com H3O^+ .
O conteúdo principal aqui é a adição conjugada ( 1,4-adição) de um nucleófilo suave (organocuprato) à dupla ligação alpha, beta seguida de protonação do enolato formado.

Passo 2

Quando tratamos a 2-ciclohexenona com o organocuprato Li(CH3)2Cu , o metil’ataco’perico 'e um nucle’ofilo “suave” que prefere atacar o carbono beta da dupla liga\c{c}~ao (posi\c{c}~ao 4 no anel), n~ao o carbonila. Assim obtemos o enolato de 3-metilciclohexanona:
2-ciclohexenona ;xrightarrowLi(CH3)2Cu; enolato de 3-metilciclohexanona

Passo 3

Na hidrólise com H3O^+ , o enolato é protonado, regenerando a cetona. O produto final é então a cetona saturada com metil no carbono beta (pos 3 do anel):
enolato de 3-metilciclohexanona xrightarrowH3O^+; 3-metilciclohexanona

Resposta

O produto esperado, após as duas etapas, é a 3-metilciclohexanona.

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