Proponha estruturas para os compostos aromáticos que satisfaçam as seguintes descrições: (2 pontos)
; que na reação de bromação rende quatro produtos
Passo 1
O enunciado pede compostos aromáticos com fórmula
que, em reação de bromação eletrofílica no anel, gerem exatamente quatro produtos monobromados distintos.
Conteúdo: contagem de isômeros em substituição aromática e análise de simetria de anéis benzênicos.
Conteúdo: contagem de isômeros em substituição aromática e análise de simetria de anéis benzênicos.
Passo 2
Para ter
precisamos de um anel benzênico
e dois substituintes que juntos forneçam
.
Um par encaixa, pois o anel perde dois H
e
, totalizando
.
Um par
Passo 3
Em um di-substituído (metil
etil) há quatro posições livres no anel. Para obter quatro produtos diferentes, nenhuma dessas posições pode ser equivalente por simetria na molécula inicial.
) No p-etiltolueno (
-etil-
-metilbenzeno) as posições
são equivalentes e
também, gerando só dois produtos.
) Em o-etiltolueno (
-etil-
-metilbenzeno) não há plano que faça etil
metil, então as quatro posições livres são todas distintas.
) O mesmo ocorre em m-etiltolueno (
-etil-
-metilbenzeno): metil e etil rompem toda simetria, dando quatro posições não equivalentes.
Passo 4
Logo, as estruturas que satisfazem são
– -etil-
-metilbenzeno (o-etiltolueno)
– -etil-
-metilbenzeno (m-etiltolueno)
–
–
Resposta
As chamadas o-etiltolueno e m-etiltolueno, cujas quatro posições restantes no anel são todas inequivalentes, de modo que cada uma gera um produto monobromado diferente.