Proponha estruturas para os compostos aromáticos que satisfaçam as seguintes descrições: (2 pontos)
\mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{12}; que na reação de bromação rende quatro produtos

Passo 1

O enunciado pede compostos aromáticos com fórmula \mathrm{C}_{9}\mathrm{H}_{12} que, em reação de bromação eletrofílica no anel, gerem exatamente quatro produtos monobromados distintos.
Conteúdo: contagem de isômeros em substituição aromática e análise de simetria de anéis benzênicos.

Passo 2

Para ter \mathrm{C}_{9}\mathrm{H}_{12} precisamos de um anel benzênico \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6} e dois substituintes que juntos forneçam \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{6}.
Um par \{\text{metil},\,\text{etil}\} encaixa, pois o anel perde dois H \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{4} e \mathrm{CH}_{3}+\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}=\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{8}, totalizando \mathrm{C}_{9}\mathrm{H}_{12}.

Passo 3

Em um di-substituído (metil + etil) há quatro posições livres no anel. Para obter quatro produtos diferentes, nenhuma dessas posições pode ser equivalente por simetria na molécula inicial.
1) No p-etiltolueno ( 1-etil- 4-metilbenzeno) as posições 2,6 são equivalentes e 3,5 também, gerando só dois produtos.
2) Em o-etiltolueno ( 1-etil- 2-metilbenzeno) não há plano que faça etil \equiv metil, então as quatro posições livres são todas distintas.
3) O mesmo ocorre em m-etiltolueno ( 1-etil- 3-metilbenzeno): metil e etil rompem toda simetria, dando quatro posições não equivalentes.

Passo 4

Logo, as estruturas que satisfazem são
1-etil- 2-metilbenzeno (o-etiltolueno)
1-etil- 3-metilbenzeno (m-etiltolueno)

Resposta

As chamadas o-etiltolueno e m-etiltolueno, cujas quatro posições restantes no anel são todas inequivalentes, de modo que cada uma gera um produto monobromado diferente.

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