Proponha estruturas para os compostos aromáticos que satisfaçam as seguintes descrições: (2 pontos)
\mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}_{2}; que resulta em um único produto quando submetido à reação de nitração.

Passo 1

O enunciado pede um composto aromático de fórmula
\mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}_{2}
que, ao ser submetido à nitração, forneça apenas um único produto. O conteúdo aqui envolve noções de isomeria aromática, efeitos de substituintes no anel benzeno (direcionamento orto/para/meta) e simetria molecular.

Passo 2

Para ter exatamente dois átomos de oxigênio, cada um em um substituinte, uma escolha natural é usar dois grupos metóxi \mathrm{-OCH_{3}}, pois cada grupo contém um oxigênio e um carbono, totalizando à parte do anel:
2\times \mathrm{C} =2 carbons
2\times \mathrm{O} =2 oxygens
2\times 3 H =6 hydrogens
Com o anel \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{6} e a substituição de dois H por dois \mathrm{-OCH_{3}}, chegamos a
\mathrm{C}_{6+2}\mathrm{H}_{6-2+6}\mathrm{O}_{2} = \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}_{2}.

Passo 3

Existem três isômeros de dimetoxibenzeno: orto ( 1,2-), meta ( 1,3-) e para ( 1,4-). Cada um deles tem distribuição diferente de elétrons e diferentes posições possíveis de nitrar:
– No isômero 1,2-dimetoxibenzeno, as posições livres são 3,4, 5,6, gerando potencialmente dois sítios não equivalentes ( 3\equiv 6 e 4\equiv 5) \to dois produtos.
– No isômero 1,3-dimetoxibenzeno, as posições livres são 2,4, 5,6, gerando dois sítios não equivalentes ( 2\equiv 6 e 4 único) \to dois produtos.
– No isômero 1,4-dimetoxibenzeno, as posições livres são apenas 2,3, 5,6, mas por simetria 2\equiv 6 e 3\equiv 5, há apenas um tipo de sítio ativado (orto a um –OC H_{3}) \to um único produto.

Passo 4

Como o grupo metóxi é fortemente ativante e direciona orto e para, no 1,4-dimetoxibenzeno só há um tipo de posição orto disponível (posição 2, equivalente à 6), então a nitração ocorrerá sempre nesse mesmo sítio, gerando apenas um mono-nitroproduto.

Resposta

A estrutura é o 1,4-dimetoxibenzeno (p-dimetoxibenzeno), cuja fórmula é
\mathrm{C}_{6}\bigl(\mathrm{OCH_{3}}\bigr)_{2} = \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}_{2},
e que, por simetria e efeito direcionante dos metóxi, dá um único produto na nitração.

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