Cada uma das reações abaixo leva a um único produto com rendimento aceitável. Mostre a estrutura do produto formado em cada caso: (2 pontos)
Ácido 3-acetil-4-metoxi-benzóico com \mathrm{HNO}_{3} / \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}

Passo 1

O enunciado pede a nitratação eletrofílica do ácido 3-acetil-4-metoxibenzóico usando mistura nitrante ( \mathrm{HNO_{3}}/\mathrm{H_{2}SO_{4}}). O conteúdo é Reação de EAS (substituição eletrofílica aromática) e vamos usar as regras de direcionamento dos grupos já presentes no anel (COOH, COCH₃ e OMe) para prever em qual posição o nitro será introduzido.

Passo 2

Identificamos os grupos ligados ao anel e seu efeito de ativação/desativação e direcionamento:
  • \mathrm{COOH} (posição 1): desativador, meta-diretor.
  • \mathrm{COCH_{3}} (posição 3): desativador, meta-diretor.
  • \mathrm{OCH_{3}} (posição 4): ativador forte, orto/para-diretor.

Passo 3

As posições livres no anel são 2, 5 e 6. O grupo metoxi em 4 direciona nitração para orto (3 e 5) e para para (posição 6 em relação a 4). A posição 3 já está ocupada pela acetila, restando as posições 5 (orto a OMe) e 6 (para a OMe). Destas, a posição 5 é mais ativada porque está orto à \mathrm{OCH_{3}} e meta aos grupos desativadores, enquanto a posição 6 fica orto ao COOH (mais desativada). Logo, o nitro entra em C-5.

Passo 4

Assim, o produto é o ácido benzoico com quatro substituintes no anel:
  • COO​H em C-1
  • COCH₃ em C-3
  • OCH₃ em C-4
  • NO₂ em C-5

Resposta

Produto: ácido 3-acetil-4-metoxi-5-nitrobenzoico. A estrutura esquemática é:
       NO₂  
        |  
OCH₃–⏣–COCH₃  
     |  
    COOH

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