Proponha uma síntese para o 1-bromo-1-feniletano a partir do estireno.
Passo 1
Tranquilo, vamos lá! O enunciado pede para “propor uma síntese do 1-bromo-1-feniletano a partir do estireno”. Isso cai na matéria de adição eletrofílica em alcenos.
O que a gente vai precisar:
O que a gente vai precisar:
- Estireno (Ph–CH=CH₂)
- Ácido bromídrico (HBr)
- Um meio livre de peróxidos (pra não dar reação externa)
Passo 2
Entendendo a teoria: em um alceno, a dupla ligação é rica em elétrons, funciona como nucleófilo. Quando chega o HBr, o H⁺ é o eletrófilo que vai “picar” a dupla ligação, formando um carbocátion. No nosso caso, o carbocátion que mais se forma é o benzílico, porque é estabilizado por ressonância no anel fenólico. Depois, o Br⁻ ataca esse carbocátion e pronto: tá feito o produto.
Mecanismo simplificado em LaTeX:
- Protonação da dupla lig. do estireno
(a carga positiva cai na posição benzílica, superestabilizada) - Ataque do brometo
Passo 3
Observações práticas:
- Usar HBr em meio aquoso ou em solvente inerte (como CH2Cl2), mas sem peróxidos! Se tiver peróxido, a reação segue via radical e dá o produto anti-Markovnikov (Ph–CH2–CH2Br), que não queremos.
- Manter a temperatura controlada (0–25 °C) pra não formar polímeros do estireno.
- Depois da reação, faz-se lavagem com água, separa a fase orgânica e seca com sulfato de sódio anidro.
Resposta
Fazendo a adição eletrofílica de HBr ao estireno (sem peróxidos), obtemos diretamente o 1-bromo-1-feniletano, ou seja: