Proponha uma síntese para o 1-bromo-1-feniletano a partir do estireno.

Passo 1

Tranquilo, vamos lá! O enunciado pede para “propor uma síntese do 1-bromo-1-feniletano a partir do estireno”. Isso cai na matéria de adição eletrofílica em alcenos.
O que a gente vai precisar:
  • Estireno (Ph–CH=CH₂)
  • Ácido bromídrico (HBr)
  • Um meio livre de peróxidos (pra não dar reação externa)

Passo 2

Entendendo a teoria: em um alceno, a dupla ligação é rica em elétrons, funciona como nucleófilo. Quando chega o HBr, o H⁺ é o eletrófilo que vai “picar” a dupla ligação, formando um carbocátion. No nosso caso, o carbocátion que mais se forma é o benzílico, porque é estabilizado por ressonância no anel fenólico. Depois, o Br⁻ ataca esse carbocátion e pronto: tá feito o produto.
Mecanismo simplificado em LaTeX:
  1. Protonação da dupla lig. do estireno
    cePh-CH=CH2 + H+ -> Ph-CH^+-CH3
    (a carga positiva cai na posição benzílica, superestabilizada)
  2. Ataque do brometo
    cePh-CH^+-CH3 + Br- -> Ph-CH(Br)-CH3

Passo 3

Observações práticas:
  • Usar HBr em meio aquoso ou em solvente inerte (como CH2Cl2), mas sem peróxidos! Se tiver peróxido, a reação segue via radical e dá o produto anti-Markovnikov (Ph–CH2–CH2Br), que não queremos.
  • Manter a temperatura controlada (0–25 °C) pra não formar polímeros do estireno.
  • Depois da reação, faz-se lavagem com água, separa a fase orgânica e seca com sulfato de sódio anidro.

Resposta

Fazendo a adição eletrofílica de HBr ao estireno (sem peróxidos), obtemos diretamente o 1-bromo-1-feniletano, ou seja:
cePh-CH=CH2 + HBr -> Ph-CH(Br)-CH3

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