Dê os produtos de cada uma das seguintes reações:
ácido benzenossulfônico + cloreto de metila
ácido benzenossulfônico + cloreto de metila
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir o produto da reação entre o ácido benzenossulfônico (ou seja, um anel benzênico com um –SO₃H) e cloreto de metila (CH₃Cl), usando AlCl₃ como catalisador.
Conteúdo: reação de substituição eletrofílica aromática (Friedel–Crafts de alquilação).
O que vamos precisar:
Conteúdo: reação de substituição eletrofílica aromática (Friedel–Crafts de alquilação).
O que vamos precisar:
- Entender como funciona a Friedel–Crafts de alquilação (formação do carbocátion e ataque no anel).
- Saber o efeito do grupo –SO₃H sobre a reatividade do anel (se ativa, desativa e para qual posição).
Passo 2
Teoria da Friedel–Crafts de alquilação:
- Primeiro o AlCl₃ coordena-se ao cloreto (CH₃Cl), gerando um cátion metil (CH₃⁺) ou complexo muito eletrofílico.
- Esse eletrófilo (CH₃⁺) ataca o anel benzênico, substituindo um H por CH₃.
Mas atenção: para o anel aceitar bem esse ataque, ele precisa ser suficientemente rico em elétrons. Grupos doadores de elétrons (como –OH, –OCH₃) ativam o anel e facilitam a reação, enquanto grupos retiradores (como –NO₂, –SO₃H) desativam o anel, tornando o ataque mais difícil.
Passo 3
Agora, olha o nosso grupo: –SO₃H é fortemente desativador.
- Ele puxa elétrons por efeito indutivo (-I) e por ressonância (-R), deixando o anel pobre em densidade eletrônica.
- Com pouco “combustível” (elétrons), o anel não consegue atacar direito o carbocátion metílico.
Conclusão: o anel não reage – ou seja, a alcalização de Friedel–Crafts NÃO acontece em anéis fortemente desativados como o do ácido benzenossulfônico.
Resposta
Não ocorre reação de Friedel–Crafts; portanto, nenhum produto de alquilação é formado.