Dê os produtos de cada uma das seguintes reações:
ácido benzenossulfônico + cloreto de metila (+AlCl3)

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir o produto da reação entre o ácido benzenossulfônico (ou seja, um anel benzênico com um –SO₃H) e cloreto de metila (CH₃Cl), usando AlCl₃ como catalisador.
Conteúdo: reação de substituição eletrofílica aromática (Friedel–Crafts de alquilação).
O que vamos precisar:
  1. Entender como funciona a Friedel–Crafts de alquilação (formação do carbocátion e ataque no anel).
  2. Saber o efeito do grupo –SO₃H sobre a reatividade do anel (se ativa, desativa e para qual posição).

Passo 2

Teoria da Friedel–Crafts de alquilação:
  • Primeiro o AlCl₃ coordena-se ao cloreto (CH₃Cl), gerando um cátion metil (CH₃⁺) ou complexo muito eletrofílico.
  • Esse eletrófilo (CH₃⁺) ataca o anel benzênico, substituindo um H por CH₃.
    Mas atenção: para o anel aceitar bem esse ataque, ele precisa ser suficientemente rico em elétrons. Grupos doadores de elétrons (como –OH, –OCH₃) ativam o anel e facilitam a reação, enquanto grupos retiradores (como –NO₂, –SO₃H) desativam o anel, tornando o ataque mais difícil.

Passo 3

Agora, olha o nosso grupo: –SO₃H é fortemente desativador.
  1. Ele puxa elétrons por efeito indutivo (-I) e por ressonância (-R), deixando o anel pobre em densidade eletrônica.
  2. Com pouco “combustível” (elétrons), o anel não consegue atacar direito o carbocátion metílico.
    Conclusão: o anel não reage – ou seja, a alcalização de Friedel–Crafts NÃO acontece em anéis fortemente desativados como o do ácido benzenossulfônico.

Resposta

Não ocorre reação de Friedel–Crafts; portanto, nenhum produto de alquilação é formado.

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