Proponha a síntese dos seguintes compostos a partir do benzeno:
m-Cloroanilina

Passo 1

O objetivo é transformar benzeno em m‐cloroanilina (3‐cloroanilina). O conteúdo principal aqui é reações de substituição eletrofílica aromática controladas por grupos direcionantes e, por fim, redução de grupo nitro a amina.

Passo 2

Introduzimos primeiro um grupo nitro, que é meta‐diretor. Tratamos benzeno com mistura de \mathrm{HNO_3} e \mathrm{H_2SO_4} (nitratação), obtendo nitrobenzeno:
\text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\mathrm{HNO_3}/\mathrm{H_2SO_4}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2

Passo 3

Com o nitro como meta‐diretor, fazemos a cloração eletrofílica usando \mathrm{Cl_2} em presença de cloreto férrico \mathrm{FeCl_3}. Isso gera majoritariamente m‐cloronitrobenzeno:
\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\mathrm{Cl_2}/\mathrm{FeCl_3}} \text{3‐Cl–C}_6\text{H}_4\text{NO}_2

Passo 4

Por fim, reduzimos o grupo nitro a amina. Podemos usar ferro em meio ácido \mathrm{Fe}/\mathrm{HCl} ou hidrogênio com catalisador \mathrm{H_2}/\mathrm{Pd}, obtendo m‐cloroanilina:
\text{3‐Cl–C}_6\text{H}_4\text{NO}_2 \xrightarrow{\mathrm{Fe}/\mathrm{HCl}} \text{3‐Cl–C}_6\text{H}_4\text{NH}_2

Resposta

  1. Nitratação de benzeno com \mathrm{HNO_3}/\mathrm{H_2SO_4} → nitrobenzeno.
  2. Cloração de nitrobenzeno com \mathrm{Cl_2}/\mathrm{FeCl_3} → m‐cloronitrobenzeno.
  3. Redução do nitro em meio ácido \mathrm{Fe}/\mathrm{HCl} → m‐cloroanilina.

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