Proponha a síntese dos seguintes compostos a partir do benzeno: m-Cloroanilina
Passo 1
O objetivo é transformar benzeno em m‐cloroanilina (3‐cloroanilina). O conteúdo principal aqui é reações de substituição eletrofílica aromática controladas por grupos direcionantes e, por fim, redução de grupo nitro a amina.
Passo 2
Introduzimos primeiro um grupo nitro, que é meta‐diretor. Tratamos benzeno com mistura de \mathrm{HNO_3} e \mathrm{H_2SO_4} (nitratação), obtendo nitrobenzeno:
Com o nitro como meta‐diretor, fazemos a cloração eletrofílica usando \mathrm{Cl_2} em presença de cloreto férrico \mathrm{FeCl_3}. Isso gera majoritariamente m‐cloronitrobenzeno:
Por fim, reduzimos o grupo nitro a amina. Podemos usar ferro em meio ácido \mathrm{Fe}/\mathrm{HCl} ou hidrogênio com catalisador \mathrm{H_2}/\mathrm{Pd}, obtendo m‐cloroanilina: