Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
-(Trifluorometil)anilina,
-metilanilina,
-(Fluorometil)anilina
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, de forma crescente, a basicidade de três anilinas substituídas em posição para: p-(trifluorometil)anilina, p-metilanilina e p-(fluorometil)anilina. O conteúdo envolvido é o efeito indutivo e de ressonância dos grupos aromáticos sobre a densidade de elétrons no nitrogênio da amina, que determina sua basicidade.
Passo 2
A basicidade de uma anilina depende da quantidade de densidade eletrônica que chega ao átomo de nitrogênio, e isso é afetado pelos substituintes no anel:
- Grupos doadores de elétrons aumentam a densidade no N e elevam a basicidade.
- Grupos retiradores de elétrons diminuem a densidade no N e reduzem a basicidade.
Existem dois mecanismos principais:
- Efeito indutivo
ou ao longo da cadeia de ligação sigma. - Doação por hiperconjugação ou ressonância
quando aplicável.
Passo 3
Analisando cada substituinte em para:
- Metil
C ) é um grupo doante por hiperconjugação ( e tem efeito levemente doador por indução . - Fluorometil
C F) sofre forte efeito retirador por indução ( devido ao flúor, e tem pouquíssima doação por hiperconjugação. - Trifluorometil
C ) apresenta efeito muito retirador por indução ( em grau maior que C F, sem doação por hiperconjugação.
Portanto, em termos de capacidade de doar elétrons ao anel (e ao N), a ordem é:
Passo 4
Como maior doação de elétrons ao nitrogênio significa maior basicidade, a ordem crescente de basicidade será a mesma:
p-(trifluorometil)anilina < p-(fluorometil)anilina < p-metilanilina.
p-(trifluorometil)anilina < p-(fluorometil)anilina < p-metilanilina.
Resposta
p-(Trifluorometil)anilina < p-(Fluorometil)anilina < p-Metilanilina