Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
p-(Trifluorometil)anilina, p-metilanilina, p-(Fluorometil)anilina

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, de forma crescente, a basicidade de três anilinas substituídas em posição para: p-(trifluorometil)anilina, p-metilanilina e p-(fluorometil)anilina. O conteúdo envolvido é o efeito indutivo e de ressonância dos grupos aromáticos sobre a densidade de elétrons no nitrogênio da amina, que determina sua basicidade.

Passo 2

A basicidade de uma anilina depende da quantidade de densidade eletrônica que chega ao átomo de nitrogênio, e isso é afetado pelos substituintes no anel:
  • Grupos doadores de elétrons aumentam a densidade no N e elevam a basicidade.
  • Grupos retiradores de elétrons diminuem a densidade no N e reduzem a basicidade.
    Existem dois mecanismos principais:
  1. Efeito indutivo +I ou -I ao longo da cadeia de ligação sigma.
  2. Doação por hiperconjugação ou ressonância +R quando aplicável.

Passo 3

Analisando cada substituinte em para:
  • Metil -C H_{3}) é um grupo doante por hiperconjugação ( +R e tem efeito levemente doador por indução +I.
  • Fluorometil -C H_{2}F) sofre forte efeito retirador por indução ( -I devido ao flúor, e tem pouquíssima doação por hiperconjugação.
  • Trifluorometil -C F_{3}) apresenta efeito muito retirador por indução ( -I em grau maior que -C H_{2}F, sem doação por hiperconjugação.
    Portanto, em termos de capacidade de doar elétrons ao anel (e ao N), a ordem é:
\text{p-CF}_3 < \text{p-CH}_2\text{F} < \text{p-CH}_3.

Passo 4

Como maior doação de elétrons ao nitrogênio significa maior basicidade, a ordem crescente de basicidade será a mesma:
p-(trifluorometil)anilina < p-(fluorometil)anilina < p-metilanilina.

Resposta

p-(Trifluorometil)anilina < p-(Fluorometil)anilina < p-Metilanilina

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